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Merck
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1365000

USP

Levotiroxina

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Sinónimos:

L-Tiroxina, 3,3′,5,5″-Tetrayodo-L-tironina, 3-[4-(4-Hidroxi-3,5-diyodofenoxi)-3,5-diyodofenil]-L-alanina, T4

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About This Item

Fórmula lineal:
HOC6H2(I)2OC6H2(I)2CH2CH(NH2)CO2H
Número de CAS:
51-48-9
Peso molecular:
776.87
Beilstein/REAXYS Number:
2228515
MDL number:
MFCD00002595
UNSPSC Code:
41116107
PubChem Substance ID:
329750052
NACRES:
NA.24

grade

pharmaceutical primary standard

API family

levothyroxine

manufacturer/tradename

USP

mp

223 °C (dec.) (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

SMILES string

N[C@@H](Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(O)=O

InChI

1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1

InChI key

XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N

Gene Information

human ... THRA(7067) , THRB(7068)

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General description

Este producto se suministra conforme a lo indicado y especificado por la farmacopea emisora. Toda la información proporcionada en apoyo de este producto, incluidas las SDS y cualquier folleto de información sobre el producto se ha elaborado y publicado bajo la autoridad de la farmacopea emisora. Si desea más información y soporte, diríjase a la página Web de la Farmacopea emisora.

Application

Levothyroxine USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Levothyroxine Sodium
  • Levothyroxine Sodium Tablets
  • Levothyroxine Sodium Oral Powder
  • Liothyronine Sodium
  • Thyroid
  • Thyroid Tablets
  • Liothyronine Sodium Tablets

Biochem/physiol Actions

La L-tiroxina (T4) y la triyodo-L-tironina (T3) son hormonas que contienen yodo producidas a partir de la tiroglobulina en las células foliculares tiroideas. La estimulación de la tasa metabólica y la regulación del crecimiento y el desarrollo por esas hormonas parece deberse a sus efectos sobre la transcripción del ADN y, por tanto, la síntesis de proteínas.

Analysis Note

Estos productos están indicados sólo para utilizar en pruebas y análisis. No están pensados para administración en humanos ni en animales y no pueden utilizarse para diagnóstico, tratamiento o curación de ningún tipo de enfermedad.  .

Other Notes

Es posible que se apliquen restricciones de venta

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Referencia del producto
Descripción
Precios

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H372

Hazard Classifications

STOT RE 1

target_organs

Thyroid,Cardio-vascular system,Kidney

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Certificados de análisis (COA)

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Levothyroxine Sodium
United States Pharmacopeia, 45(2) (2020)
Levothyroxine Sodium Tablets
United States Pharmacopeia, 39(1), 3418-3418 (2023)
B Velkeniers et al.
Human reproduction update, 19(3), 251-258 (2013-01-19)
BACKGROUND Previous meta-analyses of observational data indicate that pregnant women with subclinical hypothyroidism have an increased risk of adverse pregnancy outcome. Potential benefits of levothyroxine (LT4) supplementation remain unclear, and no systematic review or meta-analysis of trial findings is available
Shannon E Scratch et al.
Pediatrics, 133(4), e955-e963 (2014-04-02)
Preterm infants commonly have transient hypothyroxinemia of prematurity after birth, which has been associated with deficits in general intellectual functioning, memory, attention, and academic achievement. However, research has predominantly focused on thyroxine levels in the first 2 weeks of life
Steffen Mayerl et al.
The Journal of clinical investigation, 124(5), 1987-1999 (2014-04-03)
Allan-Herndon-Dudley syndrome (AHDS), a severe form of psychomotor retardation with abnormal thyroid hormone (TH) parameters, is linked to mutations in the TH-specific monocarboxylate transporter MCT8. In mice, deletion of Mct8 (Mct8 KO) faithfully replicates AHDS-associated endocrine abnormalities; however, unlike patients
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