C6012

Colesta-3,5-dieno

≥93% (HPLC)

• Sinónimos: Δ^3,5-Cholestadiene, Cholesterilene
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₇H₄₄
• Número CAS: 747-90-0
• Peso molecular: 368.64
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24892827
• UNSPSC Code: 12352211
• EC Number: 212-021-4
• MDL number: MFCD00009939

Propiedades

• biological source: natural (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥93% (HPLC)
• form: powder
• mp: 78-80 °C (lit.)
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C=CCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
• InChI: 1S/C27H44/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h6,11-12,19-20,22-25H,7-10,13-18H2,1-5H3/t20-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• InChI key: RLHIRZFWJBOHHD-HKQCOZBKSA-N

Descripción

Application

El colesta-3,5-dieno se utilizó como patrón en la HPLC en los análisis de calidad de diferentes tipos de aceites de oliva y de grasas comestibles.

Biochem/physiol Actions

El colesta-3,5-dieno es un oxisterol, un derivado del colesterol por autooxidación. Los oxisteroles son reguladores no genómicos de la homeostasis del colesterol.[1] Sus efectos biológicos son la prenilación de proteínas, la apoptosis, la modulación del metabolismo de esfingolípidos y la agregación plaquetaria.[2] Los oxisteroles se unen a los receptores hepáticos X, modulan el flujo de salida del colesterol y disminuyen la captación de colesterol por las células.[1]

Preparation Note

El colesta-3,5-dieno produce una disolución transparente e incolora en cloroformo a 50 mg/ml.

Información de seguridad

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves