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C6012

Cholesta-3,5-diene

Name: Cholesta-3,5-diene
Brand: SIGMA

≥93% (HPLC)

Synonyme(s) :

Δ^3,5-Cholestadiene, Cholesterilene

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Conditionnement	Référence	Disponibilité	Prix

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :

C₂₇H₄₄

Numéro CAS:

747-90-0

Poids moléculaire :

368.64

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24892827

UNSPSC Code:

12352211

EC Number:

212-021-4

MDL number:

MFCD00009939

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Propriétés

biological source

natural (organic)

Quality Segment

200

assay

≥93% (HPLC)

form

powder

mp

78-80 °C (lit.)

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C=CCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H44/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h6,11-12,19-20,22-25H,7-10,13-18H2,1-5H3/t20-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

RLHIRZFWJBOHHD-HKQCOZBKSA-N

Description

Application

Cholesta-3,5-diene was used as standard in HPLC in quality analysis of different types of olive oils and edible fats.

Biochem/physiol Actions

Cholesta-3,5-diene is an oxysterol, a cholesterol derivative by auto-oxidation. Oxysterols are non-genomic regulators of cholesterol homeostasis.[1] The biological effects include protein prenylation, apoptosis, modulation of sphingolipid metabolism and platelet aggregation.[2] Oxysterols bind to liver X receptors, modulate cholesterol efflux and decrease the uptake of cholesterol by the cells.[1]

Preparation Note

Cholesta-3,5-diene yields clear, colorless solution in chloroform at 50 mg/ml.

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Cet article	T7517	30800	C4151
Sigma-Aldrich C6012 Cholesta-3,5-diene	Sigma-Aldrich T7517 Glyceryl tridecanoate	Sigma-Aldrich 30800 7-Dehydrocholesterol	Sigma-Aldrich C4151 Sodium decanoate
biological source natural (organic)	biological source -	biological source synthetic	biological source natural (organic)
assay ≥93% (HPLC)	assay ≥99% (GC)	assay ≥95.0% (HPLC)	assay ≥98%
form powder	form powder	form powder or crystals	form powder
storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. 2-8°C
shipped in ambient	shipped in ambient	shipped in -	shipped in ambient
mp 78-80 °C (lit.)	mp -	mp 148-152 °C (lit.)	mp -