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8.20171

Sigma-Aldrich

Bromine

for synthesis

Synonyme(s) :

Bromine

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About This Item

Numéro CAS:
7726-95-6
Poids moléculaire :
159.81
Numéro MDL:
MFCD00010896
Code UNSPSC :
12352300
Numéro de classement CE :
231-778-1
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

233 hPa ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

kinematic viscosity

0.314 cSt(20 °C)

Point d'ébullition

58.8 °C/1013 hPa

Pf

-7.3 °C

Solubilité

35 g/L

Densité

3.12 g/cm3 at 20 °C (liquid)

Température de stockage

15-25°C

InChI

1S/BrH/h1H/p-1

Clé InChI

CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M

Catégories apparentées

Description générale

for synthesis

Application

Bromine can be used as an oxidizing agent for the oxidation of:
  • Primary alcohols to either aldehydes or esters and secondary alcohols to give ketones.
  • Alcohols or diols to tetrahydrofurans in the presence of silver(I) salts.
  • Enediol bis-trimethylsilyl ethers to α-diketones.
  • Aldehydes to esters in the presence of alcohol solvents and sodium bicarbonate buffer.
  • Aliphatic and aromatic thiols to disulfides.

Bromine can also be used along with other co-reactants such as hexamethylphosphoric triamide (HMPA) and bis(tributyltin) oxide (HBD) to selectively oxidize secondary alcohols. However, bromine/nickel carboxylates convert 1,4-diols to γ-butyrolactones by selective oxidation of the primary alcohols.

Remarque sur l'analyse

Assay (iodometric)≥ 99.0 %AppearanceBrownish-red fuming liquid

Pictogrammes

CorrosionSkull and crossbonesEnvironment
GHS05,GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314 - H330 - H400

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1B - Non-combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Preparation of disulfides by the oxidation of thiols using bromine
Wu Xiaoming, et al.
Synthetic Communications, 26(1) (1996)
Bromine
Goehring RR
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Bromine as an oxidant for direct conversion of aldehydes to esters
Williams DR, et al.
Tetrahedron Letters, 29(40) (1988)

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