Réactifs d'oxydation
Les réactions d'oxydo-réduction font partie des transformations les plus courantes de la synthèse organique, et sont des outils puissants pour créer de nouveaux produits. Ces réactions interviennent dans la fabrication de composés pour la recherche sur les petites molécules. Quelle que soit la nature de votre réaction d'oxydo-réduction, nous avons les réactifs d'oxydation qu'il vous faut.
Voici quelques réactions importantes :
Oxydation de Baeyer-Villiger
La méthode d'oxydation de Baeyer-Villiger (BV) est une réaction de synthèse qui permet d'oxyder une cétone en ester ou une cétone cyclique en lactone. Les modifications apportées à cette réaction par Brink, Arends et Sheldon en 2004 ont permis de la rendre plus respectueuse de l'environnement grâce à l'utilisation de peroxyde d'hydrogène comme oxydant.
Oxydation de Dess-Martin
L'oxydation de Dess-Martin permet de synthétiser des aldéhydes ou des cétones en utilisant le périodinane de Dess-Martin (DMP) comme réactif oxydant. C'est l'une des réactions d'oxydation les plus intéressantes en raison de ses conditions réactionnelles douces.
Ressources produits apparentées
Oxydation de Jones
L'oxydation de Jones permet de convertir un alcool primaire en acide carboxylique et un alcool secondaire en cétone. Les modifications de cette réaction, telles que l'oxydation de Collins avec le réactif de Collins, sont principalement utilisées en raison de leur plus grande sélectivité et à leurs conditions plus douces.
Oxydation de Kornblum
La méthode d'oxydation de Kornblum permet de transformer un halogénure d'alkyle en aldéhyde en présence de diméthylsulfoxyde (DMSO). Cette méthode, qui est l'une des premières oxydations réalisées avec du DMSO, a été peaufinée pour aboutir à l'oxydation de Pfitzner ou l'oxydation de Swern, pour n'en citer que quelques-unes.
Oxydation de Ley-Griffith
L'oxydation de Ley-Griffith correspond à l'oxydation sélective d'un alcool en aldéhyde ou en cétone en présence de perruthénate de tétrapropylammonium (aussi appelé réactif de Ley-Griffith ou TPAP). Le TPAP est un oxydant doux, soluble, non volatil et stable à l'air qui peut être utilisé de manière stœchiométrique ou catalytique avec un co-oxydant adapté.
Oxydation d'Oppenauer
Avec l'oxydation d'Oppenauer, un alcool secondaire permet de former des aldéhydes ou des cétones en présence d'un catalyseur à base d'aluminium. Même si cette oxydation fonctionne également avec les alcools primaires, l'oxydation d'Oppenauer est unique, car elle cible les alcools secondaires.
Oxydation de Pinnick
La réaction d'oxydation de Pinnick permet de convertir des aldéhydes en acides carboxyliques, ce qui correspond à la seconde étape de l'oxydation de Jones. Cette réaction a lieu en conditions douces et ne présente aucune sensibilité vis-à-vis du groupement fonctionnel.
Oxydation de Rubottom
L'oxydation de Rubottom correspond à la synthèse d'une α-hydroxycétone à partir d'un éther d'énol silylé. Des modifications de la réaction ont été développées avec des systèmes tampons pour réduire les réactions secondaires et améliorer la stabilité.
Époxydation asymétrique de Sharpless
L'époxydation de Sharpless consiste en une époxydation énantiosélective d'alcools allyliques primaires et secondaires en 2,3-époxyalcools à l'aide d'un catalyseur du type isopropoxyde de titane, de t-butyl hydroperoxyde (TBHP) et d'un tartrate de diéthyle (DET) chiral. Cette méthode est très prisée en synthèse organique du fait de la disponibilité et du faible coût des matières de départ, ainsi que de la fiabilité et de la prévisibilité du résultat de la réaction. K. Barry Sharpless a reçu le prix Nobel de chimie en 2001 pour ces travaux.
Oxydation de Wacker
L'oxydation de Wacker permet d'oxyder un alcène terminal en cétone à l'aide d'un catalyseur au palladium, d'oxygène et d'un catalyseur au cuivre. Des modifications de la procédure ont permis d'oxyder des groupements fonctionnels plus sensibles aux acides.
Les chimistes disposent de centaines d'agents oxydants. En fonction des besoins de la synthèse que l'on souhaite mettre en œuvre, il est toujours possible d'utiliser un oxydant plus spécifique, plus stable, plus doux ou plus fort. Nous proposons une grande variété d'agents oxydants, des oxydants courants comme le permanganate et le dichromate, aux oxydants plus doux comme la chloramine-T et le périodinane de Dess-Martin (DMP). Nous fournissons également des oxydants radicalaires tels que le TEMPO et le sel de Fremy. Vous trouverez ici le réactif d'oxydation dont vous avez besoin pour poursuivre vos travaux.
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