SML2234

1S,3R-RSL 3

≥98% (HPLC), powder, GPx4 inhibitor

• Synonym(e): RAS-selektiv letal, RSL3, (1S, 3R)-2-(2-Chloracetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-Carbonsäure-Methylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₁ClN₂O₅
• CAS-Nummer: 1219810-16-8
• Molekulargewicht: 440.88
• MDL-Nummer: MFCD30187526
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: 1S,3R-RSL 3, ≥98% (HPLC)
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]/D 9.0 to 15.0°, c = 0.5 in methanol
• Farbe: white to beige
• Löslichkeit: DMSO: 2 mg/mL, clear
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: ClCC(=O)N1[C@H](Cc2c3c([nH]c2[C@@H]1c4ccc(cc4)C(=O)OC)cccc3)C(=O)OC
• InChIKey: TXJZRSRTYPUYRW-NQIIRXRSSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

RSL3 (Ras-selective lethal small molecule 3) induziert die Ferroptose durch Hemmung der Aktivität von Glutathion-Peroxidase 4 (GPX4)[1]. RSL3 aktiviert nicht nur die Ferroptose, sondern blockiert auch die Aktivierung des mTOR-Signalwegs (mammalian Target of Rapamycin) durch Interaktionen mit GPX4. Bei Schilddrüsenkarzinom-Zelllinien verringert RSL3 in vitro die Zellviabilität, hemmt die Sphäroid-Bildung und unterbricht die Zellmigration.[2]

Anwendung

1S,3R-RSL 3 wird wie folgt verwendet:

• als Glutathionperoxidase 4 (GPX4)-Inhibitor zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf den Zelltod in subventrikulären Glioblastoma-mulitforme(GBM)-Linien[3]
• als GPX4-Inhibitor und Ferroptose-Induktor zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf den Tod von Herzmuskelzellen und Herzversagen in Mäusen[4]
• als Ferroptose-Induktor in HT-1080-Zellen in Zellviabilitäts-Assays[5]

Biochem./physiol. Wirkung

Ferroptose-Induktor; hemmt Glutathionperoxidase 4 (GPX4)

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable