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E7781

Erastin

Name: Erastin
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC), powder, ferroptosis inducer

Synonym(e):

2-[1-[4-[2-(4-Chlorphenoxy)acetyl]-1-piperazinyl]ethyl]-3-(2-ethoxyphenyl)-4(3H)-chinazolinon

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₃₀H₃₁ClN₄O₄

CAS-Nummer:

571203-78-6

Molekulargewicht:

547.04

UNSPSC Code:

12352200

PubChem Substance ID:

329799073

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD09837984

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

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Eigenschaften

Produktname

Erastin, ≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCOc1ccccc1N2C(=O)c3ccccc3N=C2C(C)N4CCN(CC4)C(=O)COc5ccc(Cl)cc5

InChI

1S/C30H31ClN4O4/c1-3-38-27-11-7-6-10-26(27)35-29(32-25-9-5-4-8-24(25)30(35)37)21(2)33-16-18-34(19-17-33)28(36)20-39-23-14-12-22(31)13-15-23/h4-15,21H,3,16-20H2,1-2H3

InChI key

BKQFRNYHFIQEKN-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... hRas(3265)
mouse ... hRas(15461)
rat ... hRas(293621)

Beschreibung

General description

Erastin ist ein zellpermeables Piperazinylchinazolinon. Es interagiert mit dem Antiporter-System Xc^-.

Application

Erastin wurde verwendet:

als Positivkontrolle für die Induktion der Ferroptose in hepatischen Sternzellen (HSC)[1]
zur Induktion der Ferroptose und in Transferrin-Internalisierungs-Assays von humanen Fibrosarkom-HT108-Zellen
zur Induktion der Ferroptose von Zelllinien, die aus Muskeln abgeleitet sind

Biochem/physiol Actions

Erastin ist ein Wirkstoff gegen Tumoren, der selektiv für Onkogen-RAS tragende Tumorzellen ist.

Erastin ist ein Wirkstoff gegen Tumorviren, der selektiv für Onkogen-RAS tragende Tumorzellen ist (also HRAS, KRAS). Erastin bewirkt die Ferroptose, einen nicht apoptotischen Tumorzelltod, in dem es die mitochondrialen spannungsabhängigen Anionenkanäle (VDAC) so verändert, dass Kationen in die Mitochondrien eindringen können, was zur Freisetzung oxidativer Spezies führt, die den oxidativen Zelltod verursachen.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Klicken Sie bitte hier, um weitere empfohlene Apoptoseprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

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Dieser Artikel	SML2794	329600	SML2231
Sigma-Aldrich E7781 Erastin	Sigma-Aldrich SML2794 Erastin2	Sigma-Aldrich 329600 Erastin	Sigma-Aldrich SML2231 Erasin
form powder	form powder	form solid	form powder
assay ≥98% (HPLC)	assay ≥98% (HPLC)	assay ≥98% (HPLC)	assay ≥98% (HPLC)
storage temp. −20°C	storage temp. 2-8°C	storage temp. −20°C	storage temp. 2-8°C
solubility DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)	solubility DMSO: 2 mg/mL, clear	solubility DMSO: 50 mg/mL	solubility DMSO: 2 mg/mL, clear
color white to beige	color white to beige	color white	color white to beige
Gene Information human ... hRas(3265) mouse ... hRas(15461) rat ... hRas(293621)	Gene Information -	Gene Information -	Gene Information -

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

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