94675

Valinomycin

≥99.0% (TLC)

• Szinonimák: Cyclo(L-Val-D-HyIva-D-Val-L-Lac-)₃: HyIva = α-Hydroxyisovaleric acid, Lac = Lactic acid
• Tapasztalati képlet (Hill-képlet): C₅₄H₉₀N₆O₁₈
• CAS-szám: 2001-95-8
• Molekulatömeg: 1111.32
• Beilstein: 78657
• EC-szám: 217-896-6
• MDL-szám: MFCD00005114
• UNSPSC kód: 12352200
• PubChem Substance ID: 329770374
• NACRES: NA.32

Tulajdonságok

• Minőségi szint: 200
• Teszt: ≥99.0% (TLC)
• Forma: powder
• mp: 187-190 °C
• antibiotikus hatásspektrum: mycobacteria
• Hatásmechanizmus: cell membrane | interferes
• tárolási hőmérséklet: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC1=O)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C
• InChI: 1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39-,40+,41+,42+/m0/s1
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: FCFNRCROJUBPLU-RPUZOQEISA-N

Leírás

Általános leírás

Chemical structure: peptide

Valinomycin is a neutral cyclic dodecadepsi-peptide antibiotic, that has a 36-member ring.Valinomycin consists of twelve stereogenic centers that are made of three repeating sequences of a tetramer of D-α-hydroxyisovalericacid-D-valine-L-lactate-L-valine. It shows antibacterial, antitumor, antifungal, antiviral, and insecticidal properties. Valinomycin exerts its antiviral activity against human coronavirus OC43 (HCoV-OC43), severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARS-CoV), and middle-east respiratory syndrome coronavirus (MERS-CoV).

Alkalmazás

Valinomycin has been used as an internal standard in the cytotoxicity assay for the detection of cereulide produced by emetic Bacillus cereus. It has also been used in the measurement of the electrogenicity of bile salt/H⁺ antiport in Escherichia coli.

Biokémiai/fiziológiai hatások

K⁺-selective ionophoric cyclodepsipeptide; potassium ionophore which uncouples oxidative phosphorylation, induces apoptosis in murine thymocytes, inhibits NGF-induced neuronal differentiation and antagonizes ET-induced vasoconstriction.

Valinomycin affects the ion transport behavior of mitochondrial systems.

Egyéb megjegyzések

Review

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS06
• Figyelmeztetés: Danger
• Figyelmeztető mondatok: H300 + H310
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P262 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P310 - P361 + P364
• Veszélyességi osztályok: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Oral
• Tárolási osztály kódja: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): Not applicable
• Lobbanási pont (C): Not applicable
• Egyéni védőeszköz: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges