14343

1(S),9(R)-(−)-Bicuculline methiodide

≥95.0% (HPCE)

• Szinonimák: (5S)-5-[(6R)-6,8-Dihydro-8-oxofuro[3,4-e]-1,3-benzodioxol-6-yl]-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolinium iodide
• Tapasztalati képlet (Hill-képlet): C₂₁H₂₀INO₆
• CAS-szám: 40709-69-1
• Molekulatömeg: 509.29
• Beilstein: 5419649
• MDL-szám: MFCD00078966
• UNSPSC kód: 12352200
• PubChem Substance ID: 329750456
• NACRES: NA.77

Tulajdonságok

• Minőségi szint: 100
• Teszt: ≥95.0% (HPCE)
• Forma: powder
• optikai aktivitás: [α]/D -117±7°, c = 1 in chloroform
• oldhatóság: H₂O: 10 mg/mL, almost clear, greenish-yellow
• tárolási hőmérséklet: 2-8°C
• SMILES string: [I-].[H][C@]1(OC(=O)c2c3OCOc3ccc12)[C@]4([H])c5cc6OCOc6cc5CC[N+]4(C)C
• InChI: 1S/C21H20NO6.HI/c1-22(2)6-5-11-7-15-16(26-9-25-15)8-13(11)18(22)19-12-3-4-14-20(27-10-24-14)17(12)21(23)28-19;/h3-4,7-8,18-19H,5-6,9-10H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1/t18-,19+;/m0./s1
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: HKJKCPKPSSVUHY-GRTNUQQKSA-M

Leírás

Általános leírás

Bicuculline is a phthalide isoquinoline alkaloid, which is extracted from Dicentra cucullaria. It acts as an acetylcholinesterase inhibitor. Bicuculline inhibits slow afterhyperpolarization (AHP).

Alkalmazás

1(S),9(R)-(-)-Bicuculline methiodide has been used as a gamma-aminobutyric acid (GABA) antagonist to block inhibition in the semicoronal slices. It has also been used for the preparation of organotypic hippocampal slice cultures (OHSCs).

Biokémiai/fiziológiai hatások

(-)-Bicuculline methiodide is a GABAA receptor antagonist, which acts as a competitive inhibitor of GABA ligand binding to the receptor.

Tulajdonságok és előnyök

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

This compound is featured on the GABAA Receptors and Potassium Channels pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Elkészítési megjegyzés

prepared from (+)-bicuculline

Biztonsági adatok

• Tárolási osztály kódja: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): Not applicable
• Lobbanási pont (C): Not applicable
• Egyéni védőeszköz: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)