Ugrás a tartalomra
Merck

O8801

Sigma-Aldrich

Oxalyl chloride

reagent grade, 98%

Szinonimák:

Ethanedioyl dichloride

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Lineáris képlet:
ClCOCOCl
CAS-szám:
Molekulatömeg:
126.93
Beilstein:
1361988
EC-szám:
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
Teszt:
98%

grade

reagent grade

Minőségi szint

gőzsűrűség

4.4 (vs air)

gőznyomás

150 mmHg ( 20 °C)

Teszt

98%

reakcióalkalmasság

reagent type: oxidant

szennyeződések

≤1.0% phosgene content

törésmutató

n20/D 1.429 (lit.)

bp

62-65 °C (lit.)

mp

−10-−8 °C (lit.)

sűrűség

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

Oxalyl chloride is a versatile reagent in various chemical transformations, such as chlorination, dichlorination, oxidation, reduction, dehydration, decarboxylation, formylation, and ring cleavage of epoxides.

Alkalmazás

Oxalyl chloride can be used as an oxidizing agent:
  • To synthesize β, β′-diketodithioethers from β, β′-dihydroxydithioethers via Swern oxidation.
  • In the DMSO-catalyzed Swern oxidation of primary amides or aldoximes to nitriles in the presence of triethylamine as a base.
  • In the Moffatt-Swern oxidation of aryl allylic alcohols to halogenated unsaturated ketones in the presence of triethylamine.
Reactant involved in:
  • Synthesis of N-heterocyclic ynones and ynediones, used to activate carboxylic acids
  • Chlorination and halogenation
  • Three-component [3+2] cycloadditions
  • Reactions with organostannanes
  • Synthesis of cyclopentenones
  • Carbonylations, used as a carbonyl synthon

Figyelmeztetés

Danger

Figyelmeztető mondatok

Veszélyességi osztályok

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Egyéb veszélyek

Tárolási osztály kódja

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 2

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

Faceshields, Gloves, Goggles


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Oxalyl chloride as a practical carbon monoxide source for carbonylation reactions.
Hansen SVF and Ulven T.
Organic Letters, 17(11), 2832-2835 (2015)
Oxalyl halides: Part II. Vibrational spectra and assignments for oxalyl fluoride and oxalyl chloride fluoride.
Hencher JL and King GW.
Journal of Molecular Spectroscopy, 16(1), 168-178 (1965)
A direct access to α-diones from oxalyl chloride.
Babudri F, et al.
Tetrahedron Letters, 36(40), 7305-7308 (1995)
Systematic survey of positive chlorine sources in the asymmetric Appel reaction: oxalyl chloride as a new phosphine activator.
Rajendran KV, et al.
Tetrahedron Letters, 54(51), 7009-7012 (2013)
Tsutomu Kimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (32)(32), 4077-4079 (2005-08-11)
Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással