Ugrás a tartalomra
Merck

Oxidációs reagensek

A redukálószer és az oxidálószer funkcióját bemutató ábra

A szerves szintézisben leggyakrabban előforduló átalakulások közé tartoznak az oxidációs-redukciós reakciók, amelyek hatékony eszközök az új termékek létrehozásához.  Ezek a reakciók a kis molekulák kutatásában gyártási jelentőséggel bírnak. Nem számít, milyen oxidációs-redukciós reakciót szeretne végrehajtani, nálunk megtalálhatók a megfelelő oxidációs reagensek, hogy a munka folyékonyan folyhasson.

Kiválasztott kiemelkedő eredmények:  

Baeyer-Villiger-oxidáció

A Baeyer-Villiger (BV) oxidációs módszer az a szintetikus reakció, amely egy ketonból észtert vagy egy ciklikus ketonból laktont oxidál.  A BV-reakciót 2004-ben Brink, Arends és Sheldon módosításai fenntarthatóbbá tették azáltal, hogy hidrogén-peroxidot használtak oxidálószerként.

Dess-Martin oxidáció

A Dess-Martin oxidáció aldehideket vagy ketonokat szintetizál Dess-Martin periodinán (DMP) oxidáló reagenssel. Az enyhe reakciókörülmények miatt ez az egyik legelőnyösebb oxidációs reakció.



Kapcsolódó termékforrások

Cikk: Oxidáló és redukálószerek


Jones-oxidáció

A Jones-oxidáció során az elsődleges alkohol karbonsavvá, a másodlagos alkohol pedig ketonná alakul át. E reakció módosításait, például a Collins-reagenssel végzett Collins-oxidációt ma már túlnyomórészt a nagyobb szelektivitás és az enyhébb körülmények miatt alkalmazzák.

Kornblum-oxidáció

A Kornblum-oxidációs módszer dimetil-szulfoxid (DSMO) segítségével alakít át egy alkil-halogenidet aldehiddé. Mint az egyik első DSMO-oxidáció, továbbfejlesztették a Pfitzner-Moffatt-oxidációval, a Swern-oxidációval és másokkal.

Ley-Griffith-oxidáció

A Ley-Griffith-oxidáció egy alkohol aldehiddé vagy ketonná történő szelektív oxidációja, amely során tetrapropilammónium-perruthenátot (Ley-Griffith-reagens vagy TPAP néven ismert) használnak.  A TPAP egy oldható, nem illékony, levegőben stabil, enyhe oxidálószer, amely sztöchiometrikusan vagy katalitikusan használható egy megfelelő kooxidánssal együtt.

Oppenauer-oxidáció

Az Oppenauer-oxidáció során egy másodlagos alkoholt alumínium-katalizáltan aldehidek vagy ketonok képződnek. Bár ez az oxidáció az elsődleges alkoholok esetében is működhet, az Oppenauer-oxidáció egyedülálló, mivel a másodlagos alkoholt veszi célba. 

Pinnick-oxidáció

A Pinnick-oxidációs reakció az aldehideket karbonsavakká alakítja át, ami a Jones-oxidáció második lépése. Ez a reakció enyhe körülmények között zajlik, és nem mutat funkciós csoportérzékenységet.

Rubottom-oxidáció

A Rubottom-oxidáció egy α-hidroxi-keton szintézise egy szilil-enoléterből. A reakciómódosítások során pufferrendszereket alkalmaztak, amelyek csökkentik a mellékreakciókat és javítják a stabilitást.

Sharpless aszimmetrikus epoxidáció

A Sharpless epoxidáció lehetővé teszi primer és szekunder allilalkoholok enantioszelektív epoxidációját 2,3-epoxialkoholokká titánizopropoxid katalizátor, t-butil-hidroperoxid (TBHP) és királis dietiltartarát (DET) felhasználásával. Ez a módszer szintetikusan népszerűvé vált a kiindulási anyagok elérhetősége és alacsony költsége, valamint a reakció eredményének megbízhatósága és kiszámíthatósága miatt. K. Barry Sharpless megosztva kapta a 2001. évi kémiai Nobel-díjat ezért a munkáért.

Wacker-oxidáció

A Wacker-oxidációs módszer egy terminális alként ketonra oxidál palládium katalizátor, oxigén és rézkatalizátor segítségével. Módosított eljárásokkal több savérzékenyebb funkciós csoport oxidálását tették lehetővé.

A vegyésznek több száz oxidálószer áll rendelkezésére. A szintetikus kémia igényeitől függően mindig lehet egy specifikusabb, egy stabilabb, egy enyhébb vagy egy erősebb oxidálószert használni. Az oxidálószerek széles skáláját kínáljuk, az olyan gyakori oxidálószerektől, mint a permanganát és a dikromát, az olyan enyhébb oxidálószerekig, mint a klóramin-T és a Dess-Martin periodinán (DMP). Olyan radikális oxidálószereket is felsorolunk, mint a TEMPO és a Fremy′s só. Találja meg a szükséges oxidációs reagenseket, hogy munkája folyékonyan folyhasson.




A folytatáshoz jelentkezzen be

Az olvasás folytatásához jelentkezzen be vagy hozzon létre egy felhasználói fiókot.

Még nem rendelkezik fiókkal?