Ugrás a tartalomra
Merck

918091

Sigma-Aldrich

Lenalidomide-Photoswitch2-NH2 hydrochloride

≥95%

Szinonimák:

(E)-N-(2-Aminoethyl)-2-(4-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)diazenyl)phenoxy)acetamide hydrochloride, PHOTAC template, Photoswitchable protein degrader building block for PROTAC® research

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C23H24N6O5 · xHCl
CAS-szám:
Molekulatömeg:
464.47 (free base basis)
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352101
NACRES:
NA.22

ligand

lenalidomide

Minőségi szint

Teszt

≥95%

Forma

powder or crystals

reakcióalkalmasság

reactivity: carboxyl reactive
reagent type: ligand-linker conjugate

funkcionális csoport

amine

tárolási hőmérséklet

2-8°C

SMILES string

NCCNC(COC1=CC=C(/N=N/C2=CC=CC3=C2CN(C4C(NC(CC4)=O)=O)C3=O)C=C1)=O.Cl

Alkalmazás

Protein degrader building block Lenalidomide-Photoswitch2-NH2 hydrochloride enables the synthesis of PHOtochemically TArgeting Chimeras (PHOTACs), or photoswitchable proteolysis-targeting chimeras (PROTACs) that can be reversibly activated with different wavelengths of light. Developed in the Trauner and Pagano labs, PHOTACs are inactive in the dark but are activated to the cis isomer via irradiation at 390 nm and reversibly deactivated at wavelengths above 450 nm. As described in Reynders et al, this conjugate was used to prepare PHOTAC-II-5 and contains a Cereblon (CRBN)-recruiting ligand, an azobenzene photoswitchable crosslinker, and pendant amine for reactivity with an acid on the target warhead. Light-mediated control of the resulting PHOTAC affords advanced temporal and spatial control of targeted protein degradation.

Suggested wavelengths for photoswitching:
  • Switch to cis isomer: 390 nm (380-400 nm)
  • Switch to trans isomer (thermally more stable isomer): >450 nm

Low-intensity light needed for photoactivation is not cytotoxic.

Browse our full offering of degrader building blocks that streamlines the synthesis of degrader libraries.

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

Jogi információk

PROTAC is a registered trademark of Arvinas Operations, Inc., and is used under license

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Zhi-Wei Wang et al.
Trends in cell biology, 30(10), 749-751 (2020-08-29)
PROteolysis-TArgeting Chimeras (PROTACs) have been developed for targeting specific protein destruction. Two recent studies in Science Advances by Liu et al. and Reynders et al. reported a novel technology, PHOtochemically TArgeting Chimeras (PHOTACs) or opto-PROTAC, which is light-induced control of
Martin Reynders et al.
Science advances, 6(8), eaay5064-eaay5064 (2020-03-05)
PROTACs (PROteolysis TArgeting Chimeras) are bifunctional molecules that target proteins for ubiquitylation by an E3 ligase complex and subsequent degradation by the proteasome. They have emerged as powerful tools to control the levels of specific cellular proteins. We now introduce

Cikkek

Protein Degrader Building Blocks are a collection of crosslinker-E3 ligand conjugates with a pendant functional group for covalent linkage to a target ligand.

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással