404330

1-Ethynyl-4-fluorobenzene

99%

• Szinonimák: (4-Fluorophenyl)acetylene, (4-Fluorophenyl)ethyne, (p-Fluorophenyl)acetylene, (p-Fluorophenyl)ethyne, 1-Fluoro-4-ethynylbenzene, 2-(4-Fluorophenyl)acetylene, 4-Ethynylfluorobenzene, 4-Fluoroethynylbenzene
• Lineáris képlet: FC₆H₄C≡CH
• CAS-szám: 766-98-3
• Molekulatömeg: 120.12
• Beilstein: 1099285
• MDL-szám: MFCD00168823
• UNSPSC kód: 12352100
• PubChem Substance ID: 24865238
• NACRES: NA.22
• Forma: solid
• Teszt: 99%

Tulajdonságok

• Minőségi szint: 200
• Teszt: 99%
• Forma: solid
• törésmutató: n20/D 1.516 (lit.)
• bp: 55-56 °C/40 mmHg (lit.)
• mp: 26-27 °C (lit.)
• sűrűség: 1.048 g/mL at 25 °C (lit.)
• funkcionális csoport: fluoro
• tárolási hőmérséklet: 2-8°C
• SMILES string: Fc1ccc(cc1)C#C
• InChI: 1S/C8H5F/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h1,3-6H
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: QXSWHQGIEKUBAS-UHFFFAOYSA-N

Leírás

Általános leírás

1-Ethynyl-4-fluorobenzene (pFAB) is a fluorobenzene derivative. Trianionic pincer alkylidyne complex catalyzed polymerization of 1-ethynyl-4-fluorobenzene has been reported. The surface of the iodophenyl-terminated organic monolayers has been modified by Sonogashira coupling of the iodophenyl groups found on the surface with pFAB. Dimerization catalyzed by Y[N(TMS)₂]₃ and 4-chloroaniline gave exclusive formation of one of three possible enediynes in excellent yield.

Alkalmazás

1-Ethynyl-4-fluorobenzene may be used in the synthesis of the following:

• 3-(4-Fluorophenyl)-1H-isochromen-1-one by reacting with 2-iodobenzoic acid in the presence of copper catalyst.
• 4-Bromo-3,5-difluoro-2,6-bis-(4-fluoro-phenylethynyl)-pyridine by reacting with 2,4,6-tribromo-3,5-difluoropyridine by palladium catalyzed Sonogashira reaction.
• 1-(4-Fluorophenyl)-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one by reacting with p-anisaldehyde.
• 5-(4-Fluorophenyl)-1-(2-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole by reacting with 1-(bromomethyl)-2-nitrobenzene in the presence of sodium azide.

1-Ethynyl-4-fluorobenzene, a substituted phenylacetylene, may be used in the synthesis of aryl acetylenes, via Sonogashira type cross coupling reaction with various haloarenes in the presence of bis(μ-iodo)bis((-)-sparteine)dicopper(I) catalyst.

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS02,GHS07
• Figyelmeztetés: Danger
• Figyelmeztető mondatok: H228,H315,H319,H335
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P210 - P240 - P241 - P261 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Veszélyességi osztályok: Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Célzott szervek: Respiratory system
• Tárolási osztály kódja: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): 84.2 °F - closed cup
• Lobbanási pont (C): 29 °C - closed cup
• Egyéni védőeszköz: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter