Ugrás a tartalomra
Merck

380237

Sigma-Aldrich

Tebbe reagent solution

0.5 M in toluene

Szinonimák:

Bis(cyclopentadienyl)-μ-chloro­(dimethylaluminum)-μ-methylenetitanium

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C13H18AlClTi
CAS-szám:
Molekulatömeg:
284.58
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Forma

liquid

Minőségi szint

reakcióalkalmasság

reaction type: C-C Bond Formation

koncentráció

0.5 M in toluene

sűrűség

0.927 g/mL at 25 °C

SMILES string

[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2.C[Al](C)C[Ti]Cl

InChI

1S/2C5H5.2CH3.CH2.Al.ClH.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;;;;/h2*1-5H;2*1H3;1H2;;1H;/q;;;;;;;+1/p-1

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

QEJAQNUJXFLWSP-UHFFFAOYSA-M

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

Tebbe reagent is a Lewis acid stabilized organometallic compound, which is used to transform carbonyl groups into β-substituted methylenes. It also reacts with a wide range of carbonyl compounds, including esters, amides, and lactones to yield corresponding olefins.

Alkalmazás

Tebbe reagent can be used:     
  • For the conversion of carbonyl groups of chlorophyll derivatives into the corresponding exo-methylene (or vinylidene) groups.
  • In the synthesis of β-C-glycosides from 3-OH glycol esters.
  • As a versatile methylenation reagent for the conversion of ketones and aldehydes to olefins. It offers facile reaction with hindered ketones and allows the conversion of esters to vinyl ethers.
  • To olefinate aldehydes.
  • To methylenate a chiral polyhydroxyketone with high diasteroselctivity.

Kiszerelés

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Jogi információk

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Figyelmeztetés

Danger

Veszélyességi osztályok

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Célzott szervek

Central nervous system, Respiratory system

Tárolási osztály kódja

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

39.2 °F - closed cup

Lobbanási pont (C)

4 °C - closed cup

Egyéni védőeszköz

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Szabályozási jegyzékek

A szabályozási jegyzékek főként a vegyipari termékekre vonatkoznak. A nem vegyipari termékekről itt csak korlátozott információk adhatók meg. Ha nincs bejegyzés, az azt jelenti, hogy egyik összetevő sem szerepel a listán. A felhasználó kötelessége a termék biztonságos és jogszerű használatának biztosítása.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
Godage HY and Fairbanks AJ
Tetrahedron Letters, 41(39), 7589-7593 (2000)
Ketone Methylenation Using the Tebbe and Wittig Reagents-A Comparison
Pine SH, et al.
Synthesis, 1991(2), 165-167 (1991)
Mauricio A Cuellar et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(12), 2489-2497 (2003-05-22)
The Diels-Alder reaction between two polygodial-derived dienes and simple quinones to yield substituted naphtho- and anthraquinones, is described. The in vitro trypanocide activity for the series was determined. Two of the new compounds showed an activity ten and two times
Transformation of carbonyl to vinylidene groups in the pi-conjugated peripheral substituent of chlorophyll derivatives by Tebbe reagent
Tamiaki H, et al.
Tetrahedron Letters, 57(7), 788-790 (2016)
Xuequan Lu et al.
Organic letters, 7(8), 1645-1648 (2005-04-09)
[reaction: see text] A new analogue of (2S,3R)-ceramide (2) with a methylene group at C4 has been synthesized from d-tartaric acid (3) by using Tebbe methylenation as the key step. Compound 2 exhibited markedly higher antiproliferative activity on mouse embryonic

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással