Ugrás a tartalomra
Merck

328774

Sigma-Aldrich

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)

97%

Szinonimák:

Pd2dba3, Pd2(dba)3

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Lineáris képlet:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)3Pd2
CAS-szám:
Molekulatömeg:
915.72
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Minőségi szint

Teszt

97%

form

powder

reakcióalkalmasság

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

152-155 °C (lit.)

SMILES string

[Pd].[Pd].O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2.O=C(\C=C\c3ccccc3)/C=C/c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6

InChI

1S/3C17H14O.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;;/h3*1-14H;;/b3*13-11+,14-12+;;

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (Pd2(dba)3) is a versatile compound widely used as a Pd(0) source in various Pd-mediated transformations. Pd2(dba)3 is known for its high reactivity and ability to facilitate oxidative addition reactions. It is prepared by reacting palladium salts with dibenzylideneacetone ligands. It acts as a catalyst for several reactions including Suzuki cross-coupling, Heck coupling, arylation, Buchwald-Hartwig amination, and fluorination. It is often used in catalytic amounts and has been shown to be effective in promoting coupling reactions between aryl halides and boronic acids.

For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (919772)

Alkalmazás

    Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions

    Reactant involved in:

    • Synthesis of azepanes
    • Synthesis of nanosized palladium phosphides upon interaction with white phosphorous
    • Preparation of palladium triphenylphosphine carbonyl cluster complexes
    • Precursor for synthesis of functionalized multiwalled carbon nanotube-palladium complexes used as catalysts for Heck coupling reactions
    • Selective carbon-sulfur bond formation via addition of S-S and S-H bonds to alkynes


    Catalyst for:

    • Suzuki cross-coupling reactions
    • PCN- and PCS-pincer palladium complex catalyzed tandem allylation
    • Catalyst for Suzuki coupling of aryl chlorides (eq. 1)
    • Catalyst for Heck coupling of aryl chlorides (eq. 2)
    • Catalyst for arylation of ketones (eq. 3)
    • Catalyst for Buchwald-Hartwig amination of aryl halides (eq. 4)
    • Catalyst for fluorination of allylic chlorides (eq. 5)
    • Catalyst for β-arylation of carboxylic esters (eq. 6)
    • Catalyst for carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes (eq. 7)
    • Catalyst for conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (eq. 8)
    • Pd source for enantioselective Tsuji Allylations

Piktogramok

Exclamation markEnvironment

Figyelmeztetés

Warning

Figyelmeztető mondatok

Óvintézkedésre vonatkozó mondatok

Veszélyességi osztályok

Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Tetrahedron Letters, 33, 4859-4859 (1992)
European Journal of Organic Chemistry, 10, 2214-2222 (2004)
The Reaction Mechanism of the Enantioselective Tsuji Allylation: Inner-Sphere and Outer-Sphere Pathways, Internal Rearrangements, and Asymmetric C?C Bond Formation
John A. Keith, Douglas C. Behenna, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(46) , 19050?19060-19050?19060 (2012)
Catalysts for Suzuki?Miyaura Coupling Processes:? Scope and Studies of the Effect of Ligand Structure
Timothy E. Barder, Shawn D. Walker, Joseph R. Martinelli, and Stephen L. Buchwald
Journal of the American Chemical Society, 127(13), 4685?4696-4685?4696 (2005)
Crystal and molecular structure of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0).
Pierpont CG and Mazza MC
Inorganic Chemistry, 13(8), 1891-1895 (1974)

Cikkek

JosiPhos CyPF-tBu and palladium give catalyst for alkoxylation of activated heteroaryl halides with primary, secondary, and tertiary alcohols

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással