316393

Sodium triacetoxyborohydride

97%

• Szinonimák: STAB
• Lineáris képlet: (CH₃COO)₃BHNa
• CAS-szám: 56553-60-7
• Molekulatömeg: 211.94
• Beilstein: 4047608
• MDL-szám: MFCD00012211
• UNSPSC kód: 12352302
• PubChem Substance ID: 24859012
• NACRES: NA.22

Tulajdonságok

• Minőségi szint: 200
• Teszt: 97%
• reakcióalkalmasság: reagent type: reductant
• mp: 116-120 °C (dec.) (lit.)
• SMILES string: [Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

Leírás

Általános leírás

Sodium triacetoxyborohydride (NaBH(OAc)3) is particularly effective in reductive aminations due to its large scope, mildness, and selectivity. It is preferred to sodium cyanoborohydride(NaBH3CN) in many applications due to reduced toxicity of the side products formed, and better yields and reproducibility during synthesis.

Alkalmazás

Sodium triacetoxyborohydride or [NaBH(OAc)₃] can be used as a reagent:

• In the reductive amination of ketones and aldehydes.
• To prepare N-benzyl-γ-valerolactam by reacting with methyl 4-oxopentanoate and benzylamine via reductive amination/lactamization.
• To reduce imines and enamines to corresponding amines.
• To reduce quinolines and isoquinolines to corresponding tetrahydro derivatives.
• In the hydroboration of alkenes.
• To synthesize nitroxide biradicals for creating high relaxivity terminal groups linkage to dendrimers.

Applications using Sodium triacetoxyborohydride

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Figyelmeztetés: Danger
• Figyelmeztető mondatok: H228,H260,H302,H318,H360FD
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Veszélyességi osztályok: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1
• Egyéb veszélyek: EUH014
• Tárolási osztály kódja: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• WGK: WGK 2
• Lobbanási pont (F): Not applicable
• Lobbanási pont (C): Not applicable