Ugrás a tartalomra
Merck
Összes fotó(1)

Fontos dokumentumok

View All Documentation

287881

Sigma-Aldrich

Diphenylphosphine oxide

97%

Szinonimák:

HPOPh2

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez
Összes fotó(1)

About This Item

Lineáris képlet:
(C6H5)2P(O)H
CAS-szám:
4559-70-0
Molekulatömeg:
202.19
MDL-szám:
MFCD00002079
UNSPSC kód:
12352002
PubChem Substance ID:
24857300
NACRES:
NA.22

Minőségi szint

100

Teszt

97%

Forma

solid

reakcióalkalmasság

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Hydrophosphonylations
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

56-57 °C (lit.)

funkcionális csoport

phosphine

SMILES string

O=[PH](c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N

Alkalmazás

Diphenylphosphine oxide can be used as a coupling partner to prepare various organophosphorus compounds via cross-coupling reaction with aryl halides in the presence of Ni/Zn catalyst.
It can also be used as a reactant to synthesize:
  • Diphenyl(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)phosphine oxide derivatives by phosphonylation of 2H-indazoles using rose bengal as a catalyst.
  • Alkenyldiphenylphosphine oxides by hydrophosphinylation of terminal alkynes in the presence of transition metal catalysts.
  • Diphenylphosphino-containing chiral ligands for asymmetric catalytic reactions via Pd-catalyzed coupling reaction with aryl triflates.
  • Triarylphosphine oxides and Horner-Wittig reagents.

Piktogramok

Exclamation mark
GHS07

Figyelmeztetés

Warning

Figyelmeztető mondatok

H302,H315,H319,H335

Veszélyességi osztályok

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Célzott szervek

Respiratory system

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number
STBJ5025
STBD5835V
01830PH
S34159
08601TD

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

COA keresése

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Visible-light-induced organophotoredox-catalyzed phosphonylation of 2 H-indazoles with diphenylphosphine oxide
Singsardar M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 83(20), 12694-12701 (2018)
Li-Biao Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5080-5081 (2004-04-22)
The cheap nickel catalysts are more reactive than the corresponding noble metal catalysts in the catalytic additions of a variety of P(O)-H bonds and an S-H bond to alkynes, affording regio- and stereoselectively both the Markovnikov and the anti-Markovnikov adducts
Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Hulmes, D. I.
Tetrahedron Asymmetry, 4, 743-743 (1993)
Palladium-catalyzed air-based oxidative coupling of arylboronic acids with H-phosphine oxides leading to aryl phosphine oxides
Fu Tingting, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(18), 2895-2902 (2014)
Recent progress in the synthesis of phosphorus-containing indole derivatives
Chen L and Zou Y-X
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(41), 7544-7556 (2018)
View All Related Papers

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással