Ugrás a tartalomra
Merck
Összes fotó(1)

Fontos dokumentumok

View All Documentation

218251

Sigma-Aldrich

(1S)-(−)-Verbenone

94%

Szinonimák:

(1S,5S)-2-Pinen-4-one, (1S,5S)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez
Összes fotó(1)

About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C10H14O
CAS-szám:
1196-01-6
Molekulatömeg:
150.22
Beilstein:
1907623
EC-szám:
214-807-2
MDL-szám:
MFCD00065445
UNSPSC kód:
85151701
PubChem Substance ID:
24853055
NACRES:
NA.22

Minőségi szint

100

Teszt

94%

form

liquid

optikai aktivitás

[α]25/D −130°, c = 10 in ethanol

törésmutató

n20/D 1.496 (lit.)

bp

227-228 °C (lit.)

sűrűség

0.975 g/mL at 20 °C (lit.)

funkcionális csoport

ketone

SMILES string

CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

(1S)-(-)-Verbenone is one of the main components of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves. It can be prepared by the biotransformation of (-)-α-pinene. (1S)-(-)-Verbenone acts as an antiaggregation pheromone towards the aggregation pheromone released by western pine beetle (WPB).

Alkalmazás

(1S)-(−)-Verbenone can be used along with (1R)-(+)-nopinone for the stereoselective synthesis of chiral annulated indene derivatives via acid-catalyzed electrocyclic reaction. It can also be employed as a starting material in the preparation of verbenone derivatives containing a 4-styryl scaffold with potent anti-ischemic property.

Tárolási osztály kódja

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

185.0 °F - closed cup

Lobbanási pont (C)

85 °C - closed cup

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number
STBK7481
STBK0325
STBJ9332
STBJ6391
STBJ2616

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

COA keresése

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Az ügyfelek ezeket is megtekintették

Slide 1 of 6

1 of 6

trans-3-Nonen-2-one 95%

Sigma-Aldrich

262536

trans-3-Nonen-2-one

(−)-α-Pinene 99%, optical purity ee: 97% (GLC)

Sigma-Aldrich

305715

(−)-α-Pinene

(R)-(−)-Carvone 98%

Sigma-Aldrich

124931

(R)-(−)-Carvone

(+)-Nootkatone ≥99.0% (GC)

Sigma-Aldrich

74437

(+)-Nootkatone

1,8-Cineole primary reference standard

Supelco

00020590

1,8-Cineole

β-Pinene phyproof® Reference Substance

PHL89335

β-Pinene

Constituents of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves are repellent to the mosquito, Anopheles gambiae ss.
Innocent E, et al.
Journal of Insect Science, 10(1), 57-57 (2010)
Chung Ju et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 23(19), 5421-5425 (2013-08-21)
A series of novel (1S)-(-)-verbenone derivatives was synthesized bearing a 4-styryl scaffold. The synthesized compounds were tested for their anti-oxidant, anti-excitotoxic, and anti-ischemic activities. These derivatives significantly reduced oxygen-glucose deprivation-induced neuronal injury and N-methyl-D-aspartic acid-evoked excitotoxicity in cortical neurons. Furthermore
Bioconversion of (+)-and (-)-alpha-pinene to (+)-and (-)-verbenone by plant cell cultures of Psychotria brachyceras and Rauvolfia sellowii.
Limberger RP, et al.
Electronic journal of Biotechnology, 10(4), 500-507 (2007)
Acetophenone as an anti-attractant for the western pine beetle, Dendroctonus brevicomis LeConte (Coleoptera: Scolytidae).
Journal of Chemical Ecology, 33(4), 817-817 (2007)
Synthesis of (1R)-(+)-nopinone-and (1S)-(-)-verbenone-derived chiral annulated indenes via electrocyclic reactions.
Liu C and Sowa JR.
Tetrahedron Letters, 37(40), 7241-7244 (1996)
View All Related Papers

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással