T4014

Tobramycine

Aminoglycoside antibiotic

• Synonyme(s) : Nébramycine (facteur 6), O-[3-Amino-3-déoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-O-[2,6-diamino-2,3,6-tridéoxy-α-D-ribohexopyranosyl-(1→4)]-2-déoxy-D-streptamine
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₈H₃₇N₅O₉
• Numéro CAS: 32986-56-4
• Poids moléculaire : 467.51
• UNSPSC Code: 51281626
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 24900188
• EC Number: 251-322-5
• Beilstein/REAXYS Number: 1357507
• MDL number: MFCD00077885

Propriétés

• biological source: Streptomyces tenebrarius
• Quality Segment: 200
• form: powder
• storage condition: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)
• concentration: ≥900 μg/mg (anhydrous)
• color: white to off-white
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@@H]1O
• InChI: 1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
• InChI key: NLVFBUXFDBBNBW-SNGYORCQSA-N

Description

General description

La tobramycine est un antibiotique aminoglycoside à large spectre produit par Streptomyces tenebrarius.[1] Elle est efficace contre les bactéries à Gram négatif, particulièrement les espèces Pseudomonas.[2]

Structure chimique : aminoglycoside

Application

La tobramycine a été utilisée :

• pour étudier ses effets sur les biofilms infectés par des bactériophages[3]
• pour étudier les effets d′antibiotiques sur une souche de Pseudomonas aeruginosa[4]
• comme antibiotique comparateur[5]

Biochem/physiol Actions

La tobramycine est un aminoglycoside.
Mode d′action : Se lie à la sous-unité ribosomale 70S ; inhibe la translocation ; provoque des erreurs d′encodage.
Spectre d′activité : bactéries à Gram négatif. Non efficace contre les Enterococci.

La tobramycine se lie de façon irréversible à l′un de deux sites de liaison aminoglycosides sur la sous-unité ribosomale 30S, ce qui inhibe la synthèse des protéines bactériennes. La tobramycine peut également déstabiliser les membranes bactériennes en se liant à l′ARN ribosomique 16S. Elle inhibe la translocation et provoque des erreurs d′encodage.[6]
La tobramycine est utilisée pour traiter les infections pulmonaires à Pseudomonas aeruginosa et est utilisée en association avec d′autres antibiotiques pour traiter les infections urinaires et gynécologiques, la péritonite, l′endocardite, la pneumonie, la septicémie, les infections respiratoires, l′ostéomyélite et d′autres infections des tissus mous. C′est un traitement potentiel de la sinusite.[7]

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H361f
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Repr. 2
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3