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Sigma-Aldrich

3-Iodo-L-tyrosine

Synonyme(s) :

3-Monoiodo-L-tyrosine

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H3-4-(OH)CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
70-78-0
Poids moléculaire :
307.09
Numéro Beilstein :
2941266
Numéro CE :
200-744-8
Numéro MDL:
MFCD00002608
Code UNSPSC :
12352200
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24278154
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

200

Impuretés

~5% tyrosine

Pf

210 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

dilute aqueous acid: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1ccc(O)c(I)c1)C(O)=O

InChI

1S/C9H10INO3/c10-6-3-5(1-2-8(6)12)4-7(11)9(13)14/h1-3,7,12H,4,11H2,(H,13,14)/t7-/m0/s1

Clé InChI

UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N

Informations sur le gène

human ... TH(7054)

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Description générale

Iodotyrosine coupled with di-iodotyrosine results in the synthesis of 3,5,3′-tri-iodothyronine (T3) or 3,3′,5′-tri-iodothyronine (rT3).

Application

3-Iodo-L-tyrosine has been used as an inhibitor for tyrosine hydroxylase enzyme in Drosophila and silkworm pupae.

Actions biochimiques/physiologiques

3-iodotyrosine (3-IY) inhibits tyrosine hydroxylase that catalyzes levodopa (L-DOPA) formation from tyrosine. Iodotyrosine deiodinase enzyme deficiency leads to elevated levels of 3-IY in serum and urine in severe hypothyroidism and goiter.
TH (tyrosine 3-hydroxylase) is responsible for catalyzing the first step of the noradrenergic biosynthesis pathway. Mutations in TH are associated with tyrosine hydroxylase deficiency, leading to conditions such as infantile parkinsonism and DOPA (dopamine)-responsive dystonia as well as encephalopathy with perinatal onset.
Tyrosine hydroxylase inhibitor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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