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Merck

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C0378

Chloramphénicol

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

D-(−)-thréo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-β-(4-nitrophényl)éthyl]acétamide, D-(−)-threo-2-dichloroacétamido-1-(4-nitrophényl)-1,3-propanediol, D-threo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-4-nitrophenéthyl]acétamide, Chloromycétine

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ConditionnementRéférenceDisponibilitéPrix

A propos de cet article

Formule linéaire :
Cl2CHCONHCH(CH2OH)CH(OH)C6H4NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
323.13
UNSPSC Code:
51102831
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-287-4
Beilstein/REAXYS Number:
2225532
MDL number:
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Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder or crystals

pKa 

5.5

mp

149-153 °C (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, mycoplasma

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

room temp

SMILES string

OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1

InChI key

WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

General description

Structure chimique : phénicolé

Application

Le chloramphénicol est un antibiotique de synthèse qui est isolé chez Streptomyces venezuelae. Il est souvent utilisé pour la sélection bactérienne, en biologie moléculaire, à raison de 10 à 20 μg/ml, ou comme agent de sélection de cellules transformées contenant des gènes de résistance au chloramphénicol.
Le chloramphénicol a été utilisé comme antibiotique bactériostatique non puissant. Il a permis de sélectionner/faire croître des cellules bactériennes positives.

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : Le chloramphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne en bloquant l'étape de la peptidyl transférase en se fixant à la sous-unité ribosomale 50S et en empêchant la fixation de l'aminoacyl-ARNt au ribosome. Il inhibe également la synthèse protéique dans les mitochondries et les chloroplastes et la formation des ribosomes par les (p)ppGpp, ralentissant ainsi la transcription de l'ARNr.

Mode de résistance : La chloramphénicol acétyltransférase acétyle, et donc, inactive le produit.

Spectre antimicrobien : Il s'agit d'un antibiotique à large spectre actif sur les bactéries à Gram positif et les bactéries à Gram négatif principalement destiné à un usage ophtalmologique et vétérinaire.

Preparation Note

La dégradation du chloramphénicol en solution aqueuse est catalysée par les acides et les bases classiques. Sa vitesse de dégradation est indépendante de la force ionique et du pH.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Disclaimer

Les solutions mères doivent être conservées entre 2 °C et 8 °C ; elles sont stables pendant cinq jours à 37 °C. Les solutions aqueuses sont neutres et stables sur une large plage de pH ; l'hydrolyse atteint 50 % après 290 jours de conservation. L'utilisation d'une solution tamponnée au borax abaisse ce taux à 14 %. Les solutions doivent être conservées à l'abri de la lumière, car leur décomposition photochimique s'accompagne d'un jaunissement. Chauffer les solutions aqueuses à 115 °C pendant 30 minutes fait perdre 10 % du chloramphénicol.

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C0857C19191107004
mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

-

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, mycobacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma

antibiotic activity spectrum

viruses

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, mycoplasma

antibiotic activity spectrum

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

assay

≥98% (HPLC)

assay

97.0-103.0%

assay

-

assay

-

form

powder or crystals

form

crystalline

form

powder

form

-

storage temp.

room temp

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-


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pictograms

Health hazardCorrosion

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Targeting antibacterial agents by using drug-carrying filamentous bacteriophages.
Yacoby I et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 50, 2087-2087 (2006)
Development and Evaluation of an aroA/htrA Salmonella enteritidis Vector Expressing Eimeria maxima TRAP Family Protein EmTFP250 with CD 154 (CD 40L) as Candidate Vaccines against Coccidiosis in Broilers.
International Journal of Poultry Science, 9, 1031-1037 (2010)
Kyle J Wayne et al.
Journal of bacteriology, 192(17), 4388-4394 (2010-07-14)
The WalRK two-component regulatory system coordinates gene expression that maintains cell wall homeostasis and responds to antibiotic stress in low-GC Gram-positive bacteria. Phosphorylated WalR (VicR) of the major human respiratory pathogen Streptococcus pneumoniae (WalR(Spn)) positively regulates transcription of several surface



Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
C0378-1KG04061835543045
C0378-5G04061835543076
C0378-25G04061835543052
C0378-100G04061835543038
C0378-500G04061835543069

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1–3 of 3 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
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  2. Was the pKa determined experimentally, or is it based on data from the literature? If the value is from the literature, please provide the source.

    1 answer
    1. The value comes from literature. Two references that cite this value are:

      Georgeta-Simona Stan, Irinel Adriana Badea, Hassan Y. Aboul-Enein, HPLC Method for Quantification of Five Compounds in a Parenteral Form Used in Treatment of Companion Animals, Journal of Chromatographic Science, Volume 54, Issue 9, 17 October 2016, Pages 1567–1572, https://doi.org/10.1093/chromsci/bmw105

      Engesland, A., Škalko-Basnet, N., & Flaten, G. E. (2016). In vitro models to estimate drug penetration through the compromised stratum corneum barrier. Drug Development and Industrial Pharmacy, 42(11), 1742–1751. https://doi.org/10.3109/03639045.2016.1171334

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  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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