C0378

Chloramphénicol

≥98% (HPLC)

• Synonyme(s) : D-(−)-thréo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-β-(4-nitrophényl)éthyl]acétamide, D-(−)-threo-2-dichloroacétamido-1-(4-nitrophényl)-1,3-propanediol, D-threo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-4-nitrophenéthyl]acétamide, Chloromycétine
• Formule linéaire : Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Numéro CAS: 56-75-7
• Poids moléculaire : 323.13
• Numéro Beilstein : 2225532
• Numéro CE : 200-287-4
• Numéro MDL: MFCD00078159
• Code UNSPSC : 51102831
• ID de substance PubChem : 24892250
• Nomenclature NACRES : NA.76

Propriétés

• Pureté: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder or crystals
• pKa: 5.5
• Pf: 149-153 °C (lit.)
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria; mycoplasma
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• Clé InChI: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• Informations sur le gène: human ... CYP1A2(1544)

Description

Description générale

Structure chimique : phénicolé

Application

Le chloramphénicol est un antibiotique de synthèse qui est isolé chez Streptomyces venezuelae. Il est souvent utilisé pour la sélection bactérienne, en biologie moléculaire, à raison de 10 à 20 μg/ml, ou comme agent de sélection de cellules transformées contenant des gènes de résistance au chloramphénicol.
Le chloramphénicol a été utilisé comme antibiotique bactériostatique non puissant. Il a permis de sélectionner/faire croître des cellules bactériennes positives.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Le chloramphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne en bloquant l'étape de la peptidyl transférase en se fixant à la sous-unité ribosomale 50S et en empêchant la fixation de l'aminoacyl-ARNt au ribosome. Il inhibe également la synthèse protéique dans les mitochondries et les chloroplastes et la formation des ribosomes par les (p)ppGpp, ralentissant ainsi la transcription de l'ARNr.

Mode de résistance : La chloramphénicol acétyltransférase acétyle, et donc, inactive le produit.

Spectre antimicrobien : Il s'agit d'un antibiotique à large spectre actif sur les bactéries à Gram positif et les bactéries à Gram négatif principalement destiné à un usage ophtalmologique et vétérinaire.

Attention

Les solutions mères doivent être conservées entre 2 °C et 8 °C ; elles sont stables pendant cinq jours à 37 °C. Les solutions aqueuses sont neutres et stables sur une large plage de pH ; l'hydrolyse atteint 50 % après 290 jours de conservation. L'utilisation d'une solution tamponnée au borax abaisse ce taux à 14 %. Les solutions doivent être conservées à l'abri de la lumière, car leur décomposition photochimique s'accompagne d'un jaunissement. Chauffer les solutions aqueuses à 115 °C pendant 30 minutes fait perdre 10 % du chloramphénicol.

Notes préparatoires

La dégradation du chloramphénicol en solution aqueuse est catalysée par les acides et les bases classiques. Sa vitesse de dégradation est indépendante de la force ionique et du pH.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H318,H351,H361fd
• Conseils de prudence: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classification des risques: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges