V2002

Vancomycine hydrochloride from Streptomyces orientalis

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

• Synonyme(s) : Vancomycine
• Formule empirique (notation de Hill) : C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄ · HCl
• Numéro CAS: 1404-93-9
• Poids moléculaire : 1485.71
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 24900723
• UNSPSC Code: 51282703
• Beilstein/REAXYS Number: 3704657

Propriétés

• biological source: Streptomyces orientalis
• Quality Segment: 200
• form: powder
• storage condition: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• concentration: ≥900 μg/mg (as vancomycin base)
• color: , off-white to brown or White to orange-brown
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria
• mode of action: cell wall synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4
• InChI: 1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1
• InChI key: LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

Description

General description

La vancomycine est un antibiotique glycopeptidique non ribosomal caractérisé par sa structure ramifiée, tricyclique et glycosylée. Contrairement aux antibiotiques du type bêta-lactamine, la vancomycine agit en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire des bactéries à un stade précoce. Son spectre d'activité est essentiellement dirigé contre les bactéries à Gram positif aérobies et anaérobies, ce qui couvre un large éventail d'isolats, dont ceux qui résistent aux β-lactamines. La vancomycine fonctionne notamment sur les organismes à Gram positif tels que Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, Actinomyces spp. et Lactobacillus spp. Son efficacité contre le Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) est exceptionnelle. Elle constitue par ailleurs un outil précieux pour prévenir la prolifération des contaminants bactériens dans les études de biologie cellulaire et de biochimie.

Application

Le chlorhydrate de vancomycine issu de Streptomyces orientalis a été utilisé :

• dans des travaux de recherche sur les effets d'une déplétion en Firmicutes et en Bacteroidetes induite par un antibiotique sur le dérèglement de l'homéostasie énergétique dans l'obésité[1].
• dans des travaux de recherche sur des isolats de Escherichia coli non-O157 ne produisant pas de Shiga-toxine provenant de fermes d'élevage bovin.
• pour étudier la sensibilité aux antimicrobiens de souches de Bifidobacterium dans différents organismes.

Biochem/physiol Actions

La vancomycine est un antibiotique glycopeptidique qui bloque la biosynthèse de la paroi cellulaire des bactéries au niveau de la synthèse du peptidoglycane. Elle inhibe l'incorporation des groupements D-alanyl-D-alanine terminaux des peptides NAM/NAG. Elle est efficace contre les bactéries à Gram positif. La vancomycine altère également la perméabilité de la membrane cellulaire bactérienne et la synthèse de l'ARN.

La vancomycine exerce ses effets antibactériens en formant des liaisons non covalentes avec le undécaprényl-(muramyl-glucosaminyl)-pentapeptide, un précurseur crucial dans la biosynthèse de la paroi des cellules bactériennes. Cette interaction perturbe la synthèse du peptidoglycane et interfère ainsi avec les processus de transglycosylation et de transpeptidation qui sont essentiels à la construction de la paroi cellulaire des bactéries. L'intégrité de la paroi cellulaire est de ce fait compromise, ce qui provoque la lyse de la cellule. La vancomycine augmente également la perméabilité de la paroi des cellules bactériennes et entrave la synthèse de l'ARN.

Mode d'action : Inhibe l'incorporation des groupements D-alanyl-D-alanine terminaux des peptides NAM/NAG.

Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif.

Features and Benefits

• Produit efficace contre un large éventail de bactéries à Gram positif, notamment le SARM.
• Produit couramment utilisé dans les applications de biologie cellulaire et de biochimie.

Packaging

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

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Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H334
• pcodes: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Hazard Classifications: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves