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Sigma-Aldrich

C5 Lenalidomide-C9-NH2 hydrochloride

≥95%

Sinônimo(s):

10-amino-N-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-5-yl)decanamide hydrochloride, C5 Lenalidomide conjugate, Crosslinker−E3 ligase ligand conjugate, Protein degrader building block for PROTAC® research, Template for synthesis of targeted protein degrader

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C23H32N4O4 · xHCl
Peso molecular:
428.52 (free base basis)
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

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ligand

C5 Lenalidomide

Nível de qualidade

Ensaio

≥95%

Formulário

powder

adequação da reação

reactivity: carboxyl reactive
reagent type: ligand-linker conjugate

grupo funcional

amine

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C1N(C2CCC(NC2=O)=O)CC3=CC(NC(CCCCCCCCCN)=O)=CC=C31.Cl

chave InChI

CZHMMBPCMVKJOU-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Protein degrader building block C5 Lenalidomide-C9-NH2 hydrochloride enables the synthesis of molecules for targeted protein degradation and PROTAC (proteolysis-targeting chimeras) technology. This conjugate contains a Cereblon (CRBN)-recruiting ligand with alternative exit vector and a PEGylated crosslinker with pendant amine for reactivity with an acid on the target warhead. Because even slight alterations in ligands, warheads, and crosslinkers can affect ternary complex formation between the target, E3 ligase, and PROTAC, many analogs are prepared to screen for optimal target degradation. When used with other protein degrader building blocks with a terminal amine, parallel synthesis can be used to more quickly generate PROTAC libraries that feature variation in crosslinker length, composition, and E3 ligase ligand.

Informações legais

PROTAC is a registered trademark of Arvinas Operations, Inc., and is used under license

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Nº do produto
Descrição
Preços

Pictogramas

Health hazard

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Repr. 2 - STOT RE 2

Órgãos-alvo

Blood

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Momar Toure et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(6), 1966-1973 (2016-01-13)
The current inhibitor-based approach to therapeutics has inherent limitations owing to its occupancy-based model: 1) there is a need to maintain high systemic exposure to ensure sufficient in vivo inhibition, 2) high in vivo concentrations bring potential for off-target side effects, and 3) there is
Momar Toure et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(6), 1966-1973 (2016-01-13)
The current inhibitor-based approach to therapeutics has inherent limitations owing to its occupancy-based model: 1) there is a need to maintain high systemic exposure to ensure sufficient in vivo inhibition, 2) high in vivo concentrations bring potential for off-target side effects, and 3) there is
Philipp M Cromm et al.
Cell chemical biology, 24(9), 1181-1190 (2017-06-27)
Traditional pharmaceutical drug discovery is almost exclusively focused on directly controlling protein activity to cure diseases. Modulators of protein activity, especially inhibitors, are developed and applied at high concentration to achieve maximal effects. Thereby, reduced bioavailability and off-target effects can

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Protein Degrader Building Blocks are a collection of crosslinker-E3 ligand conjugates with a pendant functional group for covalent linkage to a target ligand.

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