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Sigma-Aldrich

Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine nickel(II) chloride

≥97% (AT)

Sinônimo(s):

Chloro[N2-[2-(dimethylamino-κN)phenyl]-N1,N1-dimethyl-1,2-benzenediaminato-κN1,κN2]-nickel, Nickamine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C16H20ClN3Ni
Número CAS:
1033772-47-2
Peso molecular:
348.50
Número MDL:
MFCD17015253
Código UNSPSC:
12161600
ID de substância PubChem:
329764408
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥97% (AT)

Formulário

lumps

adequação da reação

core: nickel
reagent type: catalyst

cadeia de caracteres SMILES

CN(C)c1ccccc1N([Ni]Cl)c2ccccc2N(C)C

InChI

1S/C16H20N3.ClH.Ni/c1-18(2)15-11-7-5-9-13(15)17-14-10-6-8-12-16(14)19(3)4;;/h5-12H,1-4H3;1H;/q-1;;+2/p-1

chave InChI

IRLHVNUEEKJBEL-UHFFFAOYSA-M

Categorias relacionadas

Aplicação

Catalyst for:
  • Alkyl-alkyl Kumada coupling of secondary alkyl halides
  • Direct alkylation of heterocyclic C-H bonds
  • Sonogashira coupling of nonactivated alkyl halides
  • Kumada-Corriu-Tamao coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl nucleophiles

Reactant of pincer NN2 ligand leading to selective carbon-carbon bond formation

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

produto relacionado

Nº do produto
Descrição
Preços

901742

Dimethyl[(1-pyrrolidinyl)phenyl]-amine nickel(II) chloride, ≥95%

902993

(BPhen)Ni(OAc)2.xH2O

902985

(Bathocuproine)NiBr2

903000

[4,4′-Bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine] nickel (II) dichloride

903019

[4,4′-Dimethyl-2,2′-bipyridine]nickel(II) dichloride hydrate, ≥95%

904937

2,6-Bis(N-pyrazolyl)pyridine nickel (II) dichloride, ≥95% anhydrous basis

905070

[(TEEDA)Ni(o-tolyl)Cl], ≥95%

907111

2,6-bis(N-pyrazolyl)pyridine nickel(II) bromide

911534

(4,4′-dMeObpy)NiCl2

911844

(Me4Phen)NiCl2

913014

[1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]dibromonickel(II), ≥95%

913278

[1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane]dibromonickel(II), ≥95%

913154

1,10-Phenanthroline nickel (ll) dibromide

916129

1,10-Phenanthroline nickel (ll) dichloride

917982

Tetrapyridyl nickel (ll) dichloride, ≥95%

918083

2,9-Dimethyl-1,10-phenanthroline nickel (ll) bromide

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000290490
0000239782
0000239782
0000290490
0000204093

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Oleg Vechorkin et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(16), 2937-2940 (2009-01-29)
Reacting in the 'Ni'ck of time: The title reaction is realized by using an isolated Ni(II) complex (1). The catalysis tolerates a wide range of important functional groups that are often incompatible with Grignard reagents in cross-coupling reactions.
Zsolt Csok et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(26), 8156-8157 (2008-06-06)
A new pincer-type bis(amino)amine (NN2) ligand and its lithium and nickel complexes, including Ni(II) methyl, ethyl, and phenyl complexes, were synthesized. The Ni(II) alkyl complexes react cleanly with alkyl halides including chlorides to form C-C coupled products and Ni(II) halides.

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