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Merck

55513

Supelco

Spermin

analytical standard

Synonym(e):

N,N′-Bis-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutan, Gerontin, Musculamin, Neuridin

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About This Item

Lineare Formel:
NH2(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
202.34
Beilstein:
1750791
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
85151701
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

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Qualität

analytical standard

Qualitätsniveau

Assay

≥99.0% (GC)
97.0-103.0% (T)

Haltbarkeit

limited shelf life, expiry date on the label

Methode(n)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Verunreinigungen

≤0.5% carbonate
≤0.5% spermidine

bp

150 °C/5 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

28-30 (lit.)

Anwendung(en)

cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care

Format

neat

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]N(CCCN)CCCCN([H])CCCN

InChI

1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2

InChIKey

PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

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Biochem./physiol. Wirkung

Gemischter NMDA-Agonist-/Antagonist an der Polyaminstelle. Spielt eine Rolle bei der Zellproliferation und -differenzierung, hemmt die Neuronale Stickstoffmonoxid-Synthase (nNOS).
Gemischter NMDA-Glutamatrezeptor-Agonist/-Antagonist an der Polyaminstelle. In hohen Konzentrationen (1 mM) wurden neuroprotektive Wirkungen beobachtet, bei niedrigeren Konzentrationen tritt dagegen eine Neurotoxizität auf. Verstärkt die Agonistenwirkung an der für Strychnin unempfindlichen Glycin-Stelle. Spielt eine Rolle bei der Zellproliferation und -differenzierung, hemmt die Neuronale Stickstoffmonoxid-Synthase (nNOS).

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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An activity-dependent spermine-mediated mechanism that modulates glutamate transmission.
Domenico E Pellegrini-Giampietro
Trends in neurosciences, 26(1), 9-11 (2002-12-24)
R Amendola et al.
Current cancer drug targets, 9(2), 118-130 (2009-03-12)
The natural polyamines (PA), putrescine (PUT), spermidine (SPD) and spermine (SPM) are ubiquitous constituents of eukaryotic cells. The increase of PA in malignant and proliferating cells attracted the interest of scientists during last decades, addressing PA depletion as a new
Mg-ATP binding: its modification by spermine, the relevance to cytosolic Mg2+ buffering, changes in the intracellular ionized Mg2+ concentration and the estimation of Mg2+ by 31P-NMR.
D Lüthi et al.
Experimental physiology, 84(2), 231-252 (1999-05-05)
Anthony E Pegg et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 67(1), 113-121 (2009-10-28)
Spermine is present in many organisms including animals, plants, some fungi, some archaea, and some bacteria. It is synthesized by spermine synthase, a highly specific aminopropyltransferase. This review describes spermine synthase structure, genetics, and function. Structural and biochemical studies reveal
Anthony E Pegg
American journal of physiology. Endocrinology and metabolism, 294(6), E995-1010 (2008-03-20)
Spermidine/spermine-N(1)-acetyltransferase (SSAT) regulates cellular polyamine content. Its acetylated products are either excreted from the cell or oxidized by acetylpolyamine oxidase. Since polyamines play critical roles in normal and neoplastic growth and in ion channel regulation, SSAT is a key enzyme

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