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Merck

S3256

Sigma-Aldrich

Spermin

≥97%

Synonym(e):

N,N′-Bis-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutan, Gerontin, Musculamin, Neuridin

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About This Item

Lineare Formel:
NH2(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
202.34
Beilstein:
1750791
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

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Biologische Quelle

microbial
synthetic

Qualitätsniveau

Beschreibung

form: solid or semisolid

Assay

≥97%

bp

150 °C/5 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

28-30 (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]N(CCCN)CCCCN([H])CCCN

InChI

1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2

InChIKey

PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... GRIN2B(2904)
rat ... Grin2a(24409)

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Allgemeine Beschreibung

Spermin ist ein Polyamin, das als Fänger von freien Radikalen fungiert. Es moduliert die Genexpression und Chromatinstabilisierung und verhindert DNA-Schäden. Spermin hemmt die endonukleasevermittelte DNA-Fragmentierung.[1]

Anwendung

Spermin wird verwendet:
  • als Agonist für den Inositol-1,4,5-Trisphosphat-Rezeptor (IP3R)/das glucoseregulierte Protein 75 (Grp75)/den spannungsabhängigen Anionenkanal 1 (VDAC1)/den mitochondrialen Calcium-Uniporter (MCU) zur Aktivierung von MCU in Maus-Podozyten[2]
  • bei der biolistischen Transfektion von Filarialparasiten[3]
  • für die Produktion von adenoassoziierten Viren (AAV)[4]

Biochem./physiol. Wirkung

Gemischter NMDA-Agonist-/Antagonist an der Polyaminstelle. Spielt eine Rolle bei der Zellproliferation und -differenzierung, hemmt die Neuronale Stickstoffmonoxid-Synthase (nNOS).
Gemischter NMDA-Glutamatrezeptor-Agonist/-Antagonist an der Polyaminstelle. In hohen Konzentrationen (1 mM) wurden neuroprotektive Wirkungen beobachtet, bei niedrigeren Konzentrationen tritt dagegen eine Neurotoxizität auf. Verstärkt die Agonistenwirkung an der für Strychnin unempfindlichen Glycin-Stelle. Spielt eine Rolle bei der Zellproliferation und -differenzierung, hemmt die Neuronale Stickstoffmonoxid-Synthase (nNOS).

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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IP 3 R-Grp75-VDAC1-MCU calcium regulation axis antagonists protect podocytes from apoptosis and decrease proteinuria in an Adriamycin nephropathy rat model
Xu H, et al.
BMC Nephrology, 19(1), 140-140 (2018)
Brugia malayi: transient transfection by microinjection and particle bombardment
Higazi TB, et al.
Experimental Parasitology, 100(2), 95-102 (2002)
H C Ha et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 95(19), 11140-11145 (1998-09-16)
The polyamines are small organic cations that are absolutely required for eukaryotic cell growth. Although their growth requirements are well established, the molecular functions of the polyamines are ill-defined. Oxidative damage to DNA by reactive oxygen species is a continual
Using mammalian GFP reconstitution across synaptic partners (mGRASP) to map synaptic connectivity in the mouse brain.
Feng L, et al.
Nature Protocols, 9(10), 2425-2425 (2014)
Lydia P P Liew et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 23(2), 452-454 (2012-12-26)
Screening of synthesized and isolated marine natural products for in vitro activity against four parasitic protozoa has identified the ascidian metabolite 1,14-sperminedihomovanillamide (orthidine F, 1) as being a non-toxic, moderate growth inhibitor of Plasmodium falciparum (IC(50) 0.89 μM). Preliminary structure-activity

Artikel

Nitric oxide (NO) as a signal transporter in neurons, endothelial cells and in the immune system.

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. What is the storage temperature for the product?

    1 answer
    1. As mentioned in the PROPERTIES section of the product detail page, the storage temperature of the product is 2-8°C.

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