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Merck

M0253

Sigma-Aldrich

L-ミモシン Koa hoale(ギンネム)種子由来

≥98%

別名:

(S)-α-アミノ-β-[1-(3-ヒドロキシ-4-オキソピリジン)]プロピオン酸, ロイセノール

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8H10N2O4
CAS番号:
分子量:
198.18
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

アッセイ

≥98%

SMILES記法

N[C@@H](CN1C=CC(=O)C(O)=C1)C(O)=O

InChI

1S/C8H10N2O4/c9-5(8(13)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14)/t5-/m0/s1

InChI Key

WZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N

詳細

L-ミモシン[β-N (3-ヒドロキシ-4-ピリドン)-α-アミノプロピオン酸]は、非タンパク質性のアミノ酸であり、Leucaena glaucaや、Mimosa種に属する他のマメ科植物などの、熱帯性マメ科植物における重要な成分です。L-ミモシンは、構造的には、3,4-ジヒドロキシフェニル環が3-ヒドロキシ-4-ピリドン環に代わっている点を除き、ジヒドロキシフェニルアラニンと似ています。

アプリケーション

Koa hoaleシーズ由来のL-ミモシンは、慢性の炎症応答(過マンガン酸カリウム誘導性の慢性肉芽腫)における抗炎症効果の研究に使用されています。

生物化学的/生理学的作用

L-ミモシンは植物アミノ酸であり、G1期における成長阻止を引き起こす、細胞周期の強力な阻害剤です。 哺乳類細胞においてDNA複製を阻害する鉄キレート剤です。 L-ミモシンは、異種移植されたヒト膵臓癌においてアポトーシスを促進することが分かっています。 L-ミモシンは、低酸素症誘導因子1(HIF-1)を安定化し、B細胞転座遺伝子2(Btg2)およびN-myc下流調節遺伝子1(Ndrg1)の発現を転写レベルで刺激し、in vitroでの前立腺癌細胞の増殖を抑制します。L-ミモシンは、HIF-1を標的として分解するプロリンヒドロキシラーゼ(PHD)を阻害することで、HIF-1を安定化します。 阻害のメカニズムは、酵素活性に必要なPHDの活性部位に結合したFe2+のキレート化と考えられています。ミモシンは、MDA-MB-453ヒト乳癌細胞において鉄のキレート化を介して細胞周期の進展を阻害します。 ミモシンは細胞特異的に葉酸代謝を阻害します。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

M0253-1G:
M0253-BULK:
M0253-VAR:
M0253-100MG:
M0253-25MG:
M0253-500MG:


試験成績書(COA)

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