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Merck

R8875

Sigma-Aldrich

ロテノン

≥95% (HPLC), powder, NADH-CoQ reductase inhibitor

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C23H22O6
CAS番号:
分子量:
394.42
Beilstein:
6773081
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

ロテノン, ≥95%

品質水準

アッセイ

≥95%

bp

210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

159-164 °C (lit.)

SMILES記法

COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C

InChI

1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1

InChI Key

JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

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詳細

ロテノンは、レチノイドファミリーに属します。これは、Leguminosa(マメ科)植物に天然に存在し、細胞毒性があると考えられています。また、殺虫剤や農薬として一般的に使用されています。

アプリケーション

ロテノンは、以下の目的で使用されています:
  • それが細胞増殖に及ぼす影響を研究するため
  • 細胞性活性酸素種の生成を検出するため 単離されたラット前脳ミトコンドリアに
  • ミトコンドリアの酵素活性を測定するため

生物化学的/生理学的作用

ロテノンは、ミトコンドリア電子伝達系のニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NADH):ユビキノン酸化還元酵素に対する阻害剤です。これは節足動物の外骨格からは容易に吸収されますが、哺乳類の皮膚または胃腸管からの吸収は不良です。ロテノンは神経毒性剤として働き、パーキンソン病様の病態を生じるため、パーキンソン病の病因および介入についての研究の動物モデルが得られます。ロテノンの主要な作用機序は、複合体Iの阻害とそれに続く酸化ストレスの発生および酸化的損傷です。ロテノンは脂溶性であるため、すぐに脳に侵入し、脳内で電子鎖輸送(ETC)のミトコンドリア複合体Iに結合してこれを阻害します。

調製ノート

本製品は0.5 mg/mLのDMSOに溶解します。他の情報源は100 mMまでのDMSOに溶解できることを示唆していますが、まだ検証されていません。

ピクトグラム

Skull and crossbonesEnvironment

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

R8875-25G:4548173209562
R8875-5G:4548173209579
R8875-BULK:
R8875-1G:4548173209555
R8875-10G:4548173209548
R8875-VAR:


試験成績書(COA)

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Metformin decreases glucose oxidation and increases the dependency of prostate cancer cells on reductive glutamine metabolism
Fendt SM, et al.
Cancer Research (2013)
Loss of Sirt1 promotes prostatic intraepithelial neoplasia, reduces mitophagy, and delays PARK2 translocation to mitochondria
Di SG, et al.
The American Journal of Pathology, 185(1), 266-279 (2015)
Jin Bu et al.
Life sciences, 231, 116581-116581 (2019-06-21)
The aims of this study were to investigate the effect of colonic electrical stimulation (CES) on delayed colonic transit in Parkinson's disease (PD) model induced by rotenone and its possible mechanisms. Sprague-Dawley male rats were implanted with a pair of
Ca2+-induced oxidative stress in brain mitochondria treated with the respiratory chain inhibitor rotenone
Sousa SC, et al.
Febs Letters, 543(1-3), 179-183 (2003)
Parkinson's Disease and Movement Disorders, 81-81 (2007)

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