M1404

ノコダゾール

≥99% (TLC), powder

• 別名: N-(5-テノイル-2-ベンゾイミダゾリル)カルバミン酸メチル, R 17934, [5-(2-チエニルカルボニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-カルバミン酸メチルエステル, [5-(2-チエニルカルボニル)-1H-ベンズイミダゾール-2-イル]カルバミン酸メチル, オンコダゾール
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• CAS番号: 31430-18-9
• 分子量: 301.32
• Beilstein: 1085978
• EC Number: 250-626-5
• MDL番号: MFCD00005588
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24278535
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 300
• アッセイ: ≥99% (TLC)
• 形状: powder
• mp: 300 °C (dec.)
• 溶解性: DMSO: soluble 10 mg/mL (may require heating); H₂O: insoluble
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3cccs3
• InChI: 1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)
• InChI Key: KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... TUBB(203068)

詳細

詳細

Nocodazole (NZO) is an experimental benzimidazole-based agent that targets both protein kinases and microtubules. It serves as a lead compound in the quest for new colchicine binding site inhibitors (CBSIs). This co-crystallized ligand acts as a high-affinity ligand for cancer-related kinases ABL, c-KIT, BRAF, and MEK, and functions as a rapidly-reversible inhibitor of microtubule polymerization.

アプリケーション

Nocodazole has been used to induce microtubule depolymerization in mouse melanoma B16-F1 cells. It has also been used to treat A549 cells for mitotic arrest.

生物化学的／生理学的作用

ノコダゾールは、β-チューブリンに結合し、２つの鎖間ジスルフィド結合のうちの１つの形成を防止することにより微小管を破壊し、それにより、微小管ダイナミクス、有糸分裂紡錘体機能の破壊、およびゴルジ複合体の断片化を阻害する有糸分裂阻害剤です。ノコダゾールは、G₂/M期に細胞周期を停止させ、さらにT細胞抗原受容体のリン酸化を防ぎ、その活性を阻害します。ノコダゾールは、チューブリンの内因性のGTPアーゼ活性を促進し、JNK/SAPKシグナル伝達経路を活性化し、いくつかの正常細胞株および腫瘍細胞株においてアポトーシスを誘発します。ノコダゾールは、CRISPR相同組換え修復（HDR）効率を高め、Cas9-媒介編集頻度を上昇させることが示されています。

物理的形状

色は白色～薄い黄色およびピンク色

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H341,H361d
• 注意書き: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Muta. 2 - Repr. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)