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Merck

377627

Sigma-Aldrich

2-イミノ-1-イミダゾリジン酢酸

98%

別名:

1-カルボキシメチル-2-イミノイミダゾリジン, シクロクレアチン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C5H9N3O2
CAS番号:
分子量:
143.14
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

98%

フォーム

solid

溶解性

1 M HCl: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

官能基

carboxylic acid

SMILES記法

OC(=O)CN1CCNC1=N

InChI

1S/C5H9N3O2/c6-5-7-1-2-8(5)3-4(9)10/h1-3H2,(H2,6,7)(H,9,10)

InChI Key

AMHZIUVRYRVYBA-UHFFFAOYSA-N

詳細

2-Imino-1-imidazolidineacetic acid (cyclocreatine) is an analog of creatine. It is reported to exhibit antitumour effect in some transplanted human and rodent tumours in vivo.[1] It is reported as an efficient substrate for creatine kinase.[2] It is an anticancer and neuroprotective agent. The crystal structure of cyclocreatine has been studied by X-ray diffraction methods. It is reported to crystallize as a zwitterion in the monoclinic system.[3]

アプリケーション

心臓のミトコンドリア呼吸のメチルグリオキサールによる阻害の防止剤

ホジキン病由来の細胞株の増殖阻害

ラット肝細胞癌発症モデルに対する効果の調査
2-Imino-1-imidazolidineacetic acid (cyclocreatine) is suitable for use in a study to investigate the growth inhibitory effects of cyclocreatine on LS174T human colon adenocarcinoma implanted subdermally in nude mice.[1] It may be used to evaluate the brain-type creatine kinase (CKB), to study the role of CKB in cigarette smoke-induced bronchial epithelial cell senescence.[4]

生物化学的/生理学的作用

虚血性障害から組織を保護するクレアチンのアナログです。クレアチンキナ-ゼを介するATP産生の割合を下げ、高濃度のクレアチンキナ-ゼ発現によって特徴づけられる腫瘍細胞株の増殖を抑えます。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

377627-1G:
377627-5G:
377627-VAR:
377627-BULK:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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C B Cuono et al.
Plastic and reconstructive surgery, 101(6), 1597-1603 (1998-05-16)
A general understanding of the pivotal role of phosphocreatine (PCr) as the principal determinant of skin flap survival is now emerging. Definitive metabolic investigations using phosphorus (31P) and proton (1H) magnetic resonance spectroscopy (MRS) have established that the inability to
R W Wiseman et al.
The Journal of biological chemistry, 270(21), 12428-12438 (1995-05-26)
The hypothesis tested was whether creatine kinase (CK) equilibrates with its substrates and products in the cytosol as if in solution. We used the creatine analogs cyclocreatine (cCr) or beta-guanidopropionate (beta GPA) to test if mass action ratios (gamma) for
R T Matthews et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 18(1), 156-163 (1998-01-24)
The gene defect in Huntington's disease (HD) may result in an impairment of energy metabolism. Malonate and 3-nitropropionic acid (3-NP) are inhibitors of succinate dehydrogenase that produce energy depletion and lesions that closely resemble those of HD. Oral supplementation with
J S Cantwell et al.
Biochemistry, 40(10), 3056-3061 (2001-03-22)
Creatine kinase (CK) catalyzes the reversible phosphorylation of the guanidine substrate, creatine, by MgATP. Although several X-ray crystal structures of various isoforms of creatine kinase have been published, the detailed catalytic mechanism remains unresolved. A crystal structure of the CK
N Askenasy et al.
The American journal of physiology, 273(2 Pt 1), C741-C746 (1997-08-01)
Creatine kinase (CK) has been implicated in affecting cell growth, and the CK substrates creatine (Cr) and cyclocreatine (CyCr) have been shown to have anti-tumor activity. The influence of Cr and CyCr on liver regeneration following major hepatectomy was evaluated

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