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安全性情報

210145

Sigma-Aldrich

2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

98%

別名:

マロン酸cycl-イソプロピリデン, マロン酸環状イソプロピリデンエステル, メルドラム酸

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10 G
￥3,150
25 G
￥4,940
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出荷可能日2025年4月23日詳細

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C6H8O4
CAS番号:
2033-24-1
分子量:
144.13
Beilstein:
117310
EC Number:
217-992-8
MDL番号:
MFCD00006638
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24852618
NACRES:
NA.22

￥3,150

出荷可能日2025年4月23日詳細

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品質水準

200

アッセイ

98%

フォーム

solid

mp

92-96 °C (lit.)

溶解性

dioxane: soluble 5%, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

官能基

ester
ketal

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1

InChI

1S/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3

InChI Key

GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N

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詳細

2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン（メルドラム酸）は、適度の酸性（pKa 4.83）と立体構造の硬さにより、有機合成、特に複数のC-C結合形成に広く使用されます[1]。アルデヒドとメルドラム酸との間のクネーフェナーゲル縮合反応は、イオン液体中で加速されます。[2]

メルドラム酸は、複素環を合成するための貴重な出発物質として、および有機合成反応の中間体として使用されます。[3][4]

アプリケーション

2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオンは以下の合成に使用されました：
  • 大環状β-ケトラクトン[5]
  • 4-ピリジル-置換複素環化合物[6]
  • 2-置換インドール[7]
  • イソフラキシジン。[8]

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

210145-25G:
210145-BULK:
210145-25KG:
210145-VAR:
210145-10G:
210145-100G:
210145-1KG:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCH9274
STBJ3104
STBF4868V
STBG8233
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1,3-ジメチルバルビツル酸 ≥99.0% (T)

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1,3-ジメチルバルビツル酸

Mohammad Bagher Teimouri et al.
ACS combinatorial science, 13(6), 659-666 (2011-09-17)
An efficient and practical method has been developed for the diversity-oriented synthesis of chromone-containing tripeptides via pseudo-five-component reaction between 3-formylchromones, Meldrum's acid, isocyanides and primary aromatic amines for the generation of a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant
Synthetic Communications, 25, 3067-3067 (1995)
Sheng Cui et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(2), 436-437 (2009-12-22)
The enantioselective conjugate addition of alkynyl nucleophiles has been a long-standing challenge in synthetic chemistry. This paper describes a highly practical asymmetric conjugate alkynylation of Meldrum's acid-derived acceptors using cinchonidine (<$100/kg) as the chiral mediator. The process provides practical access
Tetrahedron, 63, 389-389 (2007)
New route to 2-substituted indoles by pyrolysis of N-acylacetylphenylhydroxylamines.
Hirao K-I, et al.
Tetrahedron Letters, 33(11), 1459-1462 (1992)
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資料

Knoevenagel Condensation Reaction

Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

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質問

1–2/2 質問  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

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