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Merck
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安全性情報

225584

Sigma-Aldrich

ビニルマグネシウムブロミド 溶液

1.0 M in THF

別名:

Bromoethenylmagnesium, Bromovinylmagnesium

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100 ML
￥9,880
4 X 25 ML
￥10,400
4 X 100 ML
￥32,600
800 ML
￥38,900

￥9,880

出荷予定日2025年4月11日

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About This Item

化学式:
CH2=CHMgBr
CAS番号:
1826-67-1
分子量:
131.25
Beilstein:
3535841
MDL番号:
MFCD00000042
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
24853507
NACRES:
NA.22

￥9,880

出荷予定日2025年4月11日

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品質水準

100

反応適合性

reaction type: Grignard Reaction

濃度

1.0 M in THF

密度

0.981 g/mL at 25 °C

SMILES記法

Br[Mg]C=C

InChI

1S/C2H3.BrH.Mg/c1-2;;/h1H,2H2;1H;/q;;+1/p-1

InChI Key

XHHHAXOHMKAOSL-UHFFFAOYSA-M

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アプリケーション

ビニルマグネシウムブロミド溶液（THF中1 M）は、ルイス酸の存在下でクロモンとの共役付加による2-ビニルクロマン-4-オンの合成に使用される場合があります。[1]
また、以下の変換に使用される場合もあります：
  • (S)-3-(ベンジルオキシ)-4-オキソ-ブタン酸メチルエステルからメチル(3S,4S)-4-ヒドロキシ-3-(フェニルメトキシ)ヘキス-5-エノアートへ。[2]
  • (R)-1-アジド-5,6-エポキシヘキサンから(S)-1-(4-アジドブチル)-2-プロペン-1-オールへ。[3]
  • 2,3-O-イソプロピリデン-D-リボースから1-[(4R,5S)-5-((1S)-1-ヒドロキシアリル)-2,2-ジメチル[1,3]ジオキソラン-4-イル]エタン-1,2-ジオールへ。[4]
  • (4S,5S)-2,2-ジメチル-5-ビニル[1,3]ジオキソラン-4-カルボアルデヒドから(1R,4R,5S)-および(1S,4R,5S)-1-(2,2-ジメチル-5-ビニル[1,3]ジオキソラン-4-イル)プロプ-2-エン-1-オールへ。[4]
  • エチルレブリネートから?-メチル-?-ビニルブチロラクトンへ。[5]

包装

通い容器のオプションをご覧ください。

その他情報

25°C以下で保管すると結晶化することがあります。穏やかに加温すると再溶解します。

ピクトグラム

FlameHealth hazardCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS05,GHS07

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3 - Water-react 1

ターゲットの組織

Respiratory system

補足的ハザード

EUH019

保管分類コード

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

引火点(°F)

1.4 °F

引火点(℃)

-17.0 °C

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第4類:引火性液体
第一石油類
危険等級II
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

225584-20L:
225584-8L:4548173119069
225584-18L-C:
225584-PZ:
225584-4X25ML:4548173373140
225584-18L:4548173119045
225584-18L-KL:
225584-100ML:4548173119038
225584-VAR:
225584-800ML:4548173119052
225584-BULK:
225584-4X100ML:4548173336664

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SHBR2629
STBL4751
STBL4729
STBL3324
STBL2601

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A useful new enantiomerically pure synthon from malic acid: chelation controlled activation as a route to regioselectivity.
Keck G E
The Journal of Organic Chemistry, 56(1), 417-420 (1991)
Synthesis and structure?activity relationships of 2-vinylchroman-4-ones as potent antibiotic agents.
Albrecht U
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 13(5), 1531-1536 (2005)
A new asymmetric entry to 2-substituted piperidines. A concise synthesis of (+)-coniine,(?)-pelletierine,(+)-?-coniceine, and (+)-epidihydropinidine.
Takahata H
Tetrahedron Asymmetry, 7(10), 3047-3054 (1996)
A new endogenous natriuretic factor: LLU-alpha.
Wechter W J
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 93(12), 6002-6007 (1996)
Improved and alternative synthesis of D-and L-cyclopentenone derivatives, the versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides.
Moon H R
Tetrahedron Asymmetry, 13(11), 1189-1193 (2002)
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質問

1–2/2 質問  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      役に立ちましたか？

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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