Ugrás a tartalomra
Merck

Szilíciumorganikus reagensek

Gyakori szilíciumorganikus reagensek szerkezetei, beleértve a diszilánokat, szilanolokat, szilazánokat, szilikátokat, sziloxánokat és trialkoxiszilánokat.

Szilíciumorganikus és kapcsolódó szilíciumreagensek számos gyakorlati szintézisre, valamint gyártási alkalmazásra találnak a ragasztók, tömítőanyagok, autóipari kenőanyagok, számítógépes chipek és vegytisztító oldószerek gyártásában, egészen az egészségügyi termékekig, például bőrápolási termékek, kismolekulájú gyógyszerek és kontaktlencsék előállításáig.  

A fémorganikus reagensek szerves halogenidekkel történő, átmenetifém-katalizált keresztkapcsolásában rejlő hátrányok miatt a szilíciumorganikus reagensek megfelelő alternatívaként jelentek meg. A szerves szilánvegyületek toxicitásának hiánya, nagy kémiai stabilitása és kis molekulatömege miatt ideálisak a szerves halogenidekkel és pszeudohalogenidekkel történő kereszthidalások nukleofil partnereiként való felhasználásra. A szervoszilánok palládium-katalizált keresztkapcsolása révén új C-C kötések létrehozásának feltételei enyhék, de nukleofil promóterre van szükség a kívánt keresztkapcsolási termékek nagy hozamának biztosításához. A keresztkapcsolási reakció melléktermékei polisziloxánok, amelyek könnyen eltávolíthatók hagyományos módszerekkel, például kromatográfiával (szilikagél vagy fordított fázisú) vagy desztillációval. Büszkék vagyunk arra, hogy szilíciumvegyületek széles választékát kínáljuk, amelyek nagyszerű kapcsolási partnerek a palládium-katalizált keresztkapcsolási reakcióhoz, hogy az Ön áttörése közelebb legyen, mint valaha.



Kapcsolódó termékforrások

Cikk: Organosilanolok


Diszilánok

A diszilánokat széles körben használják a fotovoltaikus eszközök (pl. szilíciumszelet, vékonyréteg-tranzisztorok, napelemek) gyártása során az amorf szilícium kémiai gőzfázisú leválasztásával, amely a termikusan bomlott diszilánok leválasztási terméke. A diszilánokat az alilszilánok szintézisében is felhasználják alil-karbonátokkal, micelláris katalitikus körülmények között végzett szililil nukleofil szubsztitúciós reakciók révén. A H2O-alapú közegben a reakciókörülmények kíméletes volta lehetővé teszi az alkalmazásokat egytégelyes szintézisfolyamatokban.

Silanolok

A szilíciumvegyületek Pd-katalizált keresztkapcsolása gyorsan elfogadottá vált, mint megfelelő alternatíva az általánosan ismert módszerekkel szemben, mint például: Stille (Sn), Kumada (Mg), Suzuki (B) és Negishi (Zn) keresztkapcsolások, amelyek gyakran szilanolokat használnak. Fluorid aktiváló forrás jelenlétében az alkenil(dimetil)szilanolok könnyen reagálnak mind aril-, mind alkenil-halogenidekkel, és nagyon jó hozamú kapcsolt adduktokat kapnak. Alternatívaként a Pd-katalizált keresztkapcsolás bázikus aktiválás mellett is elvégezhető TMSOK felhasználásával a nukleofil szilanolát in situ előállításához. A keresztkapcsolás bázikus aktiválás mellett történő végrehajtásának haszna abban rejlik, hogy a reakciót fluoridra érzékeny szilil védőcsoportok jelenlétében lehet végrehajtani. Az alkinilszilanolok hasonló körülmények között szintén aktív kapcsolási partnerek.

Silazánok

A szilazánok a klórszilánok ammonolízisével vagy aminolízisével előállított szerves-szerves hibrid anyagok családja. Különböző szilazánokat és szilazánpolimereket szintetizáltak és vizsgáltak szilícium-karbonitrid kerámiák, bevonatok, felületmódosítók és szilikonkaucsuk adalékanyagok prekurzoraként. Ezek hatékonyan akadályozzák a polisziloxánláncok átrendeződő lebomlását a nyomnyi víz vagy a SiAOH csoport eltávolításával a SiAN kötés reaktivitását felhasználva, és így javítják a szilikongumi hőstabilitását. A szilazánokat szerves intermedierek módosítására is használják, hogy lehetővé vagy hatékonyabbá tegyék a kémiai feldolgozási reakciókat, valamint szilíciumkémiai anyagok beépítésére a késztermékekbe, hogy módosítsák azok fizikai tulajdonságait.

Szilikátok

A szilikátok többsége oxid, amelyeket széles körben használnak az anyagtudományban és a műszaki tudományokban. Az adalékolt szilikátok különleges tulajdonságokat kölcsönöznek az anyagoknak. Ezek a termékek alkalmazhatók a xerogél és a szilícium-dioxid szol-gél szintézisben, hexagonális mezopórusos szilícium-dioxid rétegek kialakításában, H+-magadiit interkalációban, valamint a vegyesfém bioaktív üvegek és más, a biomérnöki tudományokban hasznosított bioaktív anyagok vizsgálatában.

Siloxánok

A szilíciumvegyületek transzmetalizációs reagensként való felhasználása nagy figyelmet keltett, mint a népszerű Stille- és Suzuki-kapcsolási reakciók életképes alternatívája, elsősorban a nem mérgező melléktermékek képződése és a reagensek stabilitása miatt számos reakciókörülmény között. A szilíciumalapú kapcsolási reakciókat aril-, heteroaril- vagy alkenil-halogenidekkel és alkoxiszilánokkal lehet elvégezni palládium- vagy ródiumkatalizátorok jelenlétében. A különböző típusú szilíciumvegyületek közül az alkoxiszilánok a leghatékonyabbak a kapcsolási reakciókban. A trialkoxiszilánok fontos szililálószerek, és széles körben használják a felületfunkcionalizálásra a hordozók módosításán keresztül, standard oldatos lerakási körülmények között. A Stille- és Suzuki-kapcsolás gyakorlati alternatívájaként a trialkoxiszilánok ródium-katalizált addíciója karbonilvegyületekhez megvalósítható helyettesítés.




A folytatáshoz jelentkezzen be

Az olvasás folytatásához jelentkezzen be vagy hozzon létre egy felhasználói fiókot.

Még nem rendelkezik fiókkal?