Bórsavak és származékok
A bórsavak és bórsavszármazékok fontos szerepet játszanak a szerves szintézisben és a gyógyszerkémiában, mivel sokoldalúan felhasználhatók összetett molekulák előállításában szintetikus intermedierként. Örömmel kínáljuk a bóronsavak átfogó portfólióját olyan reakciókban való felhasználásra, mint például a nagy teljesítményű szén-szénkötés-képző Suzuki-Miyaura palládium-katalizált keresztkapcsolási reakció, a Stille-kapcsolás, Sonogashira-kapcsolás, Chan-Lam-kapcsolás, Lieberskind-Strogl-kapcsolás, konjugált addíciók, homologizációk és elektrofil allyleltolások.
A bórsavakat biológiai alkalmazásokban is használják, például szerinproteázok gátlására. A Raines-csoport mélyreható kutatásokat végzett egy fehérjetoxin citoszolikus szállítását fokozó függő bórsavakkal kapcsolatban, amelyek azáltal, hogy szacharidok 1,2- és 1,3-dioljával - például az emlőssejtek felszínét borító szacharidokkal - bórsavésztereket képeznek.
Bővebben a következőkről:
Kapcsolódó termékforrások
- MIDA Boronates
MIDA-protected boronate esters offer stability, chromatography compatibility, and reactivity in anhydrous cross-coupling conditions.
- Potassium Trifluoroborate Salts
Potassium trifluoroborates are moisture- and air-stable organoboron reagents suitable for oxidative conditions.
- Potassium Organotrifluoroborates
Bench-stable Potassium Organotrifluoroborates enable diverse C-C bond formation reactions.
Alkenil- és alkilsavak
Az alkénil- és alkilsavak szén-bór kötéssel szubsztituált bórsavak, amelyeket R-B(OH)2-val jelölünk. Ezek a Lewis-savak "zöld" vegyületek alacsony eredendő toxicitásuk és gyors környezeti lebomlásuk miatt. Kiváló minőségű alkil- és alkenilsavakat kínálunk bórsavszármazékok előállításához és egyéb kémiai szintézisek alkalmazásához.
Aril-bórsavak
A legtöbb aril-bórsav könnyen megy át dehidratálási reakcióknak, hogy ciklikus (trimer) anhidridet kapjon. Az általunk kiválasztott aril-bórsavak különböző mennyiségben tartalmazhatnak ilyen ciklikus anhidridet. Szerencsére a sav és az anhidrid egyformán jól működik a Suzuki-kapcsolási reakciókban. Ezért a két formát általában egyenértékűnek tekintik. Az arilboronsavak széles skáláját kínáljuk, mint például a szubsztituálatlan arilboronsavak, monoszubsztituált arilboronsavak, diszubsztituált arilboronsavak, triszubsztituált arilboronsavak, tetraszubsztituált boronsavak és penta-szubsztituált arilboronsavak.
Heteroaril-bóronsavak
A heteroaril-bóronsavak a Suzuki-Miyaura palládium-katalizált keresztkapcsolási reakcióban és más reakciókban gyakran használt szintetikus köztes termék. Ezek az építőelemek heterociklusos és aromásak. A Chan-Lam-kapcsolásban, homologizációkban, konjugált addíciókban, elektrofil allyleltolódásokban, Lieberskind-Strogl-kapcsolásban, Sonogashira-kapcsolásban és Stille-kapcsolásban is használják őket.
Boronát-észterek
A boronsavak kiemelkedő tulajdonsága, hogy vizes oldatban reverzibilis észtereket képeznek a diolokkal. A boronát-észterek levegő- és kromatográfiásan stabilak és alkalmasak spektroszkópiai vizsgálatokra. A Suzuki-Miyaura keresztkapcsolási reakció használható boronátészterekkel. Alapvető probléma azonban a legtöbb szintetikus reagens reakciótervének inkompatibilitása. A bóronsav-észterek megfelelőit gyakran alkalmazzák ennek az inkompatibilitásnak az ellensúlyozására, és számos szintetikus sémával kompatibilisebbek, bár a bóronsav felszabadítása kemény körülményeket igényel, amelyek zavarják a szintetikus szubsztrátokat.
NN-Methyliminodiacetsavval (MIDA) védett boronátészterek a reagensek új osztályát jelentik, amelyek nagy ígéretet jelentenek az iteratív Suzuki-Miyaura keresztkapcsolási reakciókban. A korábbi reagensekhez képest a MIDA észterek könnyen kezelhetők, vízmentes keresztkapcsolási körülmények között nem reagálnak, levegőn korlátlan ideig asztali körülmények között stabilak, és enyhe vizes bázikus körülmények között könnyen leválaszthatók. A reagensek ezen új osztályának sikere egyedi molekuláris architektúrájukhoz kötődik. Az egyszerűbb B-N-tartalmú molekulákhoz, az ammóniaboránhoz és a trimetilamin-boránhoz képest a MIDA észterek sokkal nagyobbak, és az sp3 hibridizált bóratomot két öttagú gyűrű biztosítja, ami drámaian növeli a bórsav stabilitását és lehetővé teszi komplex molekulák szintézisét.
A királis α-aminoboronát-észterek, a farmakológiában óriási alkalmazási területtel rendelkező vegyületek, fémmentes nukleofil boryladdícióval szintetizálhatók toszilaldiminekhez. A boronátésztereket szerves elektronikus eszközökben használják.
Borylation Reagents
A Miyaura-borylációs reakció hatékony eszköz a boronátok szintézisére a borylációs reagensek aril- és vinil-halogenidekkel történő keresztkapcsolása révén. A borylált termékek kromatográfiás módszerekkel könnyen tisztíthatók és levegőn stabilak. A termék erős aktiválása elindíthatja a konkurens Suzuki-kapcsolást. Ezért a megfelelő bázis kiválasztása döntő fontosságú a borylációs reakció sikere szempontjából.
A leggyakrabban lítium- vagy Grignard-reagenseket használnak egy elektrofil bórforrással kombinálva C-B kötések létrehozására. A fémfajok erősen nukleofil és bázikus jellege miatt azonban ebben a kétlépéses eljárásban a különböző funkciós csoportok nem tolerálhatók jól. A borylációs reakció enyhe reakciókörülményei lehetővé teszik olyan boronátok előállítását, amelyek lítium- vagy Grignard-középtermékeken keresztül nem hozzáférhetőek.
MIDA-boronátok
A MIDA-boronátok a ketreces bórsavak egy osztályát képviselik, és kivételesen sikeresnek bizonyultak az iteratív Suzuki-Miyaura keresztkapcsolásokban. Ezek a bórsav-szurrogátok csillapítják a bórsav és a palládiumfajok közötti transzmetallációt. A védtelenítés azonban szobahőmérsékleten, enyhe vizes bázikus körülmények között 1M NaOH vagy akár NaHCO3 alkalmazásával könnyen megvalósítható. Ezenkívül a MIDA-boronátok figyelemre méltóan robosztusak, amikor különböző gyakori kemény reagensekkel (pl. Jones-reagens) kezelik őket, hogy a származékot a MIDA-komponens érintetlenül hagyásával alakítsák át.
Trifluoroburát-sók
A kálium-trifluoroborát-sók (R-BF<<>sub>3K) a reagensek sokoldalú osztálya, és hatékony helyettesítői a széles körben használt organoborán reagenseknek. A trifluoroborát-sók stabilitása nemcsak hosszabb tárolásra teszi őket alkalmassá, hanem sztöchiometriájuk is könnyen jellemezhető, mivel nem mennek könnyen át trimerizáción, mint bórsavas társaik esetében. A trifluoroborát sókat széles körben alkalmazzák C-C kötésképzésben (pl. Suzuki-Miyaura keresztkapcsolások), és oxidatív körülmények között és fém-halogén cserében is stabilak, így bizonyos reakcióközegekben "védett bórsavak".
Az olvasás folytatásához jelentkezzen be vagy hozzon létre egy felhasználói fiókot.
Még nem rendelkezik fiókkal?