Ugrás a tartalomra
Merck

L7260

Sigma-Aldrich

Oleoyl-L-α-lysophosphatidic acid sodium salt

≥98%, solid

Szinonimák:

1-Oleoyl-sn-glycerol 3-phosphate sodium salt, 3-sn-Lysophosphatidic acid, 1-oleoyl sodium salt, LPA sodium salt

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C21H41O7P · xNa+
CAS-szám:
Molekulatömeg:
436.52 (free acid basis)
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Minőségi szint

Teszt

≥98%

form

solid

szín

white

lipidtípus

phosphoglycerides

tárolási hőmérséklet

−20°C

SMILES string

O[C@](COP([O-])(O)=O)([H])COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O.[Na+]

InChI

1S/C21H41O7P.Na.H/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26;;/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26);;/b10-9+;;

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

CHJOEWDRTPWOCY-TTWKNDKESA-N

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

Lysophosphatidic acid (LPA) is an essential metabolite for membrane biosynthesis. LPA interacts with the G protein-coupled receptors (GPCRs), called the LPA receptor and mediates signaling. Oleoyl-L-α-lysophosphatidic acid activates the receptor LPA4. In keratinocytes, oleoyl-L-α-lysophosphatidic acid promotes growth to some extent.

Alkalmazás

Oleoyl-L-α-lysophosphatidic acid sodium salt has been used:
  • for the activation of Ras homolog gene family, member A (RhoA) and expression of claudin-1 in human breast cancer epithelial cell line
  • in RH7777 cells for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) accumulation assay and calcium mobilisation assay
  • in vitro luciferase assay and live-cell imaging

Biokémiai/fiziológiai hatások

Endogenous agonist for LPA1 and LPA2 receptors. LPA does not induce angiogenesis, but has effects on endothelial cell physiology that are similar to those of sphingosine 1-phosphate. Induces cell migration of cancer and non-cancer cells.

Tulajdonságok és előnyök

This compound is featured on the Lysophospholipid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Vigyázat

Hygroscopic, photosensitive

Elkészítési megjegyzés

Prepared by the action of phospholipase A on L-α-phosphatidic acid, dioleoyl.

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analitikai tanúsítványok (COA)

Analitikai tanúsítványok (COA) keresése a termék sarzs-/tételszámának megadásával. A sarzs- és tételszámok a termék címkéjén találhatók, a „Lot” vagy „Batch” szavak után.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

A Gohla et al.
The Journal of biological chemistry, 273(8), 4653-4659 (1998-03-21)
Lysophosphatidic acid (LPA) utilizes a G-protein-coupled receptor to activate the small GTP-binding protein Rho and to induce rapid remodeling of the actin cytoskeleton. We studied the signal transduction from LPA receptors to Rho activation. Analysis of the G-protein-coupling pattern of
Tracee Scalise Panetti
Biochimica et biophysica acta, 1582(1-3), 190-196 (2002-06-19)
This review discusses multiple effects of sphingosine 1-phosphate (S1P) and lysophosphatidic acid (LPA) on endothelial cells and proposes that S1P and LPA are important regulators of the vascular system. Two physiologic sources of S1P and LPA are platelets and lipoproteins.
T Nishizaki et al.
Brain research. Molecular brain research, 50(1-2), 121-126 (1997-12-24)
The effect of lysophosphatidic acid (lysoPA) on acetylcholine (ACh)-evoked currents was examined using normal and mutant Torpedo nicotinic ACh receptors expressed in Xenopus oocytes. LysoPA enhanced ACh-evoked currents in a washing time- and dose-dependent manner at concentrations of 0.1-3 microM
F N van Leeuwen et al.
Biochemical Society transactions, 31(Pt 6), 1209-1212 (2003-12-04)
LPA (lysophosphatidic acid), the simplest of al glycerophospholipids, is a potent inducer of cell proliferation, migration and survival. It does so by activating its cognate G-protein-coupled receptors, four of which have been identified. LPA receptors couple to at least three
Identification of compounds acting as negative allosteric modulators of the LPA 1 receptor
Ellery J, et al.
European Journal of Pharmacology (2018)

Cikkek

Discover Bioactive Small Molecules for Lipid Signaling Research

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással