5.30030

Glutaminase Inhibitor II, BPTES

• Szinonimák: Glutaminase Inhibitor II, BPTES, N,Nʹ-(5,5ʹ-(2,2ʹ-Thio bis(ethane-2,1-diyl)) bis(1,3,4-thiadiazole-5,2-diyl)) bis(2-phenylacetamide), Kidney-Type Glutaminase Inhibitor II, GAC Inhibitor II, GLS1 Inhibitor II, KGA Inhibitor II
• Tapasztalati képlet (Hill-képlet): C₂₄H₂₄N₆O₂S₃
• CAS-szám: 314045-39-1
• Molekulatömeg: 524.68
• MDL-szám: MFCD01079848
• UNSPSC kód: 12352200
• NACRES: NA.77

Tulajdonságok

• Teszt: ≥94% (HPLC)
• Minőségi szint: 100
• Forma: powder
• gyártó/kereskedő neve: Calbiochem^®
• tárolási körülmény: OK to freeze; protect from light
• szín: yellow
• oldhatóság: DMSO: 50 mg/mL
• tárolási hőmérséklet: −20°C
• SMILES string: [s]1c(nnc1CCSCCc3[s]c(nn3)NC(=O)Cc4ccccc4)NC(=O)Cc2ccccc2
• InChI: 1S/C24H24N6O2S3/c31-19(15-17-7-3-1-4-8-17)25-23-29-27-21(34-23)11-13-33-14-12-22-28-30-24(35-22)26-20(32)16-18-9-5-2-6-10-18/h1-10H,11-16H2,(H,25,29,31)(H,26,30,32)
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: MDJIPXYRSZHCFS-UHFFFAOYSA-N

Leírás

Általános leírás

Glutaminase Inhibitor II,Bis-2-(5-phenylacetamido-1,2,4-thiadiazol-2-yl)ethyl sulfide (BPTES)is a cell-permeable bis-thiadiazole compound that selectivelyinhibits glutaminase-1(GLS1). It does not inhibit the liver-type GLS-2 mitochondrialglutaminase activity. It exerts its effect by inducing an inactive GLS1tetrameric conformation via a 2:1 inhibitor-to-tetramer stoichiometric binding.BPTES blocks the growth under aerobic/ normoxic conditions, and promotes celldeath under hypoxic conditions in P493 B-cell lymphoma cultures invitro, and effectively suppresses P493 tumor expansion in mice invivo.BPTES has been observedto be active in several cancer cells as it prevents cancer cellproliferation.

Alkalmazás

Glutaminase Inhibitor II, BPTES has been used asa glutaminase inhibitor to study its effects on the release of extracellularvesicles (EVs) in human immunodeficiency virus (HIV-1) infected macrophages.

Biokémiai/fiziológiai hatások

Cell permeable: yes

Primary Target
kidney-type glutaminase

Reversible: yes

Target IC₅₀: 140 and 210 nM in HEK293 cells expressing wt-KGA and F318Y-cKGA, respectively

Kiszerelés

Packaged under inert gas

Figyelmeztetés

Toxicity: Standard Handling (A)

Feloldás

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C.

Egyéb megjegyzések

Shukla, K., et al. 2012. J. Med. Chem.55, 10551.

Thangavelu, K., et al. 2012. Proc. Natl. Acad. Sci. USA109, 7705.
Le, A., et al. 2012. Cell Metab.15, 110.
DeLaBarre, B., et al. 2011. Biochemistry 50, 10764.
Seltzer, M.J., et al. 2010. Cancer Res.70, 8981.
Robinson, M.M., et al. 2007. Biochem. J.406, 407.

Jogi információk

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS07
• Figyelmeztetés: Warning
• Figyelmeztető mondatok: H315 - H319 - H335
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Veszélyességi osztályok: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Célzott szervek: Respiratory system
• Tárolási osztály kódja: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): Not applicable
• Lobbanási pont (C): Not applicable