Ugrás a tartalomra
Merck

439061

Sigma-Aldrich

(−)-Isopulegol

99%

Szinonimák:

(1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol, (1R,3R,4S)-p-Menth-8-en-3-ol

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C10H18O
CAS-szám:
Molekulatömeg:
154.25
Beilstein:
1906573
EC-szám:
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352205
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
Forma:
liquid
Teszt:
99%

Minőségi szint

Teszt

99%

Forma

liquid

optikai aktivitás

[α]20/D −22°, neat

törésmutató

n20/D 1.471 (lit.)

bp

212 °C (lit.)

sűrűség

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

funkcionális csoport

hydroxyl

SMILES string

C[C@@H]1CC[C@H]([C@H](O)C1)C(C)=C

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

Isopulegol is monoterpene alcohol, a useful ingredient for the production of fragrances in perfume industries. It is also used as a starting material in the manufacture of menthol by the hydrogenation process. Menthol is an important component in cosmetics, pharmaceuticals, and toothpaste.

Alkalmazás

(−)-Isopulegol can be used as a starting material for the enantioselective preparation of:      
  • 8-arylmenthols by Smiles-Truce rearrangement of aryl sulfonates.,·        
  • Stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane.
  • Octahydro-2H-chromen-4-ol by Prins cyclization with vanillin in the presence of montmorillonite clay as the catalyst.     
  • p-menthane-3,8,9-triol by catalytic Sharpless dihydroxylation.

Piktogramok

Exclamation mark

Figyelmeztetés

Warning

Figyelmeztető mondatok

Veszélyességi osztályok

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Célzott szervek

Respiratory system

Tárolási osztály kódja

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Lobbanási pont (F)

172.4 °F - closed cup

Lobbanási pont (C)

78 °C - closed cup

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Az ügyfelek ezeket is megtekintették

Green synthesis of (-)-isopulegol from (+)-citronellal: application to essential oil of citronella
Jacob RG, et al.
Tetrahedron Letters, 44(18), 3605-3608 (2003)
Synthesis and Absolute Configuration at C (8) of `p-Menthane-3, 8, 9-triol?Derived from (-)-Isopulegol
Yuasa Y and Yuasa Y
Helvetica Chimica Acta, 87(10), 2602-2607 (2004)
Enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5, 9-dimethylpentadecane, sex pheromone component of Leucoptera coffeella, from (-)-isopulegol
Moreira JA and Correa AG
Tetrahedron Asymmetry, 14(23), 3787-3795 (2003)
Steven W M Crossley et al.
Organic letters, 18(11), 2620-2623 (2016-05-14)
Hydrogen atom transfer (HAT) circumvents a disfavored Friedel-Crafts reaction in the derivatization of the inexpensive monoterpene isopulegol. A variety of readily prepared aryl and heteroaryl sulfonates undergo a formal hydroarylation to form 8-arylmenthols, privileged scaffolds for asymmetric synthesis, as typified
Synthesis of octahydro-2H-chromen-4-ol from vanillin and isopulegol over acid modified montmorillonite clays: Effect of acidity on the Prins cyclization
Timofeeva MN, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 398, 26-34 (2015)

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással