Ugrás a tartalomra
Merck

425834

Sigma-Aldrich

N-Boc-pyrrole

98%

Szinonimák:

tert-Butyl 1-pyrrolecarboxylate

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C9H13NO2
CAS-szám:
Molekulatömeg:
167.21
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Minőségi szint

Teszt

98%

form

liquid

törésmutató

n20/D 1.4685 (lit.)

bp

91-92 °C/20 mmHg (lit.)

sűrűség

1 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)n1cccc1

InChI

1S/C9H13NO2/c1-9(2,3)12-8(11)10-6-4-5-7-10/h4-7H,1-3H3

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

IZPYBIJFRFWRPR-UHFFFAOYSA-N

Általános leírás

N-Boc-pyrrole is an N-protected pyrrole. It undergoes Diels–Alder reaction with enantiomerically pure allene-1,3-dicarboxylates to form endo-adducts with retention in configurations at two newly generated stereogenic centers. It also undergoes cyclopropanation with methyl phenyldiazoacetate to form both monocyclopropane and dicyclopropane. Its Ir-catalyzed C-H borylation followed by cross coupling with 3-chlorothiophene to form biheterocycle has been reported.

Alkalmazás

N-Boc-pyrrole was used in the synthesis of 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-ylboronic acid by treating with n-BuLi and subsequent reaction with trimethyl borate.
It may be used as starting material in the synthesis of the following:
  • tropane drivatives
  • N-boc-2-(4-methoxyphenyl)pyrrole
  • N-boc-pyrrol-2-ylboronic acid

Piktogramok

Exclamation mark

Figyelmeztetés

Warning

Figyelmeztető mondatok

Veszélyességi osztályok

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Célzott szervek

Respiratory system

Tárolási osztály kódja

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

167.0 °F - closed cup

Lobbanási pont (C)

75 °C - closed cup

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Az ügyfelek ezeket is megtekintették

Venkata A Kallepalli et al.
The Journal of organic chemistry, 74(23), 9199-9201 (2009-11-10)
Ir-catalyzed C-H borylation is found to be compatible with Boc protecting groups. Thus, pyrroles, indoles, and azaindoles can be selectively functionalized at C-H positions beta to N. The Boc group can be removed on thermolysis or left intact during subsequent
CuO/SiO2 as a simple, effective and recoverable catalyst for alkylation of indole derivatives with diazo compounds.
Fraile JM, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 11(26), 4327-4332 (2013)
Synthetic approaches to enantiomerically pure 8-azabicyclo [3.2. 1] octane derivatives.
Pollini GP, et al.
Chemical Reviews, 106(6), 2434-2454 (2006)
Recent progress in the synthesis of five-membered heterocycle boronic acids and esters.
Primas N, et al.
Tetrahedron, 66(41), 8121-8136 (2010)
Nikola Basarić et al.
Organic & biomolecular chemistry, 3(15), 2755-2761 (2005-07-21)
Two fluorescent off-on Ca2+ indicators based on APTRA (o-aminophenol-N,N,O-triacetic acid) as low-affinity ligand for Ca2+ and BODIPY(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) as a fluorophore were synthesized. The new BODIPY-APTRA compounds absorb in the visible spectrum, with absorption maxima from 505 nm to 570 nm

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással