Ugrás a tartalomra
Merck
Összes fotó(1)

Fontos dokumentumok

View All Documentation

324647

Sigma-Aldrich

Allylboronic acid pinacol ester

97%

Szinonimák:

2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane, Allyl pinacol boronate, Pinacol allylboronate, Pinacolyl 2-propenylboronate

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez
Összes fotó(1)

About This Item

Lineáris képlet:
((CH3)4C2O2)BCH2CH=CH2
CAS-szám:
72824-04-5
Molekulatömeg:
168.04
MDL-szám:
MFCD00013347
UNSPSC kód:
12352103
PubChem Substance ID:
24859457
NACRES:
NA.22

Minőségi szint

100

Teszt

97%

törésmutató

n20/D 1.4268 (lit.)

bp

50-53 °C/5 mmHg (lit.)

sűrűség

0.896 g/mL at 25 °C (lit.)

tárolási hőmérséklet

2-8°C

SMILES string

CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

InChI

1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

Related Categories

Általános leírás

Allylboronic acid pinacol ester is used as a nucleophile in the catalytic allylation of simple ketoimines.

Alkalmazás

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis
  • Intermolecular radical additions
  • Allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids
  • Cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes
  • Nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction
  • Stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions

Reagent used in Preparation of
  • Cyclic sulfone hydroxyethylamines as BACE1 inhibitors for reduction of Amyloid β-Peptides
  • Transmetalation of carbene Ru iodide with Ag carboxylates to give C-H-activated Ru carbene complexes as catalysts for Z-selective olefin metathesis
  • Allylboronation reagent for the preparation of allylic alcohols, and homoallylic amines.

Piktogramok

Flame
GHS02

Figyelmeztetés

Warning

Figyelmeztető mondatok

H226

Óvintézkedésre vonatkozó mondatok

P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243

Veszélyességi osztályok

Flam. Liq. 3

Tárolási osztály kódja

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

114.8 °F - closed cup

Lobbanási pont (C)

46 °C - closed cup

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ7207
SHBJ0632
SHBH5056V
SHBG7658V
SHBC9092V

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

COA keresése

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Sambasivarao Kotha et al.
The Journal of organic chemistry, 77(1), 482-489 (2011-12-02)
Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura (SM) cross-coupling reaction with allylboronic acid pinacol ester and titanium assisted cross-metathesis (CM)/ring-closing metathesis (RCM) cascade has been used to synthesize macrocyclic cyclophane derivatives.
Marion Arndt et al.
Organic letters, 13(23), 6236-6239 (2011-11-02)
The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates
Organometallics, 2, 230-230 (1983)
Asymmetric Allylboration of Aldehydes with Pinacol Allylboronates Catalyzed by 1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) Based Phosphoric Acids
Xing, C-H.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 6, 1115-1118 (2012)
A catalytic asymmetric borono variant of Hosomi-Sakurai reactions with N,O-aminals.
Yi-Yong Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(47), 11121-11124 (2011-10-07)
View All Related Papers

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással