Ugrás a tartalomra
Merck

192724

Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

25 wt. % in toluene

Szinonimák:

DIBAL, DIBAL-H

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Lineáris képlet:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
CAS-szám:
Molekulatömeg:
142.22
Beilstein:
4123663
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352001
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Forma

liquid

Minőségi szint

reakcióalkalmasság

reagent type: reductant

koncentráció

25 wt. % in toluene

sűrűség

0.846 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

Diisobutylaluminum hydride solution is a strong reducing agent used to convert arylpropiolate esters to their propargyl alcohols.

Diisobutylaluminum hydride reducing agent is commonly used for the reduction of an ester to aldehyde.

Alkalmazás

Diisobutylaluminum hydride solution (25 wt. % in toluene) has been used for the reduction of imides:
  • N

  • -(cis-2-Vinylcyclohexyl)succinimide to 1-(cis-2-vinylcyclohexyl)-5-hydroxy-2-pyrrolidinone
  • N-(But-4-en-1-y1)-2(E)-(carbethoxymethylidene)-5-oxo-pyrrolidine to N-(but-4-en-1-yl)- 2(E)-(carbethoxymethylidene)-5-hydroxypyrrolidine
  • N-(Hept-1-en-4-y1)-2(E)-(carbethoxymethylidene)-5-oxo-pyrrolidine to N-(hept-1-en-4-y1)-2(E)-(carbethoxymethylidene)-5-hydroxypyrrolidine
  • N-(cis-2-Vinylcyclohexyl)-2-(carbethoxymethylidene)-5-oxopyrrolidine to rel-(3aR,SS,5aS,SaR)-1( E)-(carbethoxymethylidene)-5-(formyloxy)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinoline

Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.

Kiszerelés

The 25 g Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Jogi információk

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Figyelmeztetés

Danger

Veszélyességi osztályok

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Célzott szervek

Central nervous system

Egyéb veszélyek

Tárolási osztály kódja

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

39.2 °F - closed cup

Lobbanási pont (C)

4 °C - closed cup

Egyéni védőeszköz

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1, 4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones
Wadsworth, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52, 3662-3668 (1987)
Vinylogous N-acyliminium ion cyclizations: application to the synthesis of depentylperhydrogephyrotoxin.
Hart DJ
The Journal of Organic Chemistry, 46(2), 367-373 (1981)
Chemoselective Reduction of Esters to Aldehydes by Potassium Diisobutyl-t-butoxyaluminum Hydride (PDBBA).
Chae MJ, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 28(12), 2517-2517 (2007)
Takashi Tomioka et al.
The Journal of organic chemistry, 76(11), 4669-4674 (2011-04-30)
Stepwise, selective DIBAL reduction of the acetonide diester derived from tartaric acid followed by the Horner-Emmons reaction effectively provided desymmetrized hydroxy mono-olefination products in a one-pot operation.
A direct entry to substituted N-methoxyamines from N-methoxyamides via N-oxyiminium ions.
Kenji Shirokane et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(36), 6369-6372 (2010-07-31)

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással