R2625

Retinsäure

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

• Synonym(e): ATRA, Tretinoin, Vitamin-A-Säure, all-trans-Retinsäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₈O₂
• CAS-Nummer: 302-79-4
• Molekulargewicht: 300.44
• Beilstein: 2057223
• EG-Nummer: 206-129-0
• MDL-Nummer: MFCD00001551
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24278674
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Retinsäure, ≥98% (HPLC), powder
• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• Farbe: yellow
• mp (Schmelzpunkt): 180-181 °C (lit.)
• Löslichkeit: chloroform: 50 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• InChIKey: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• Angaben zum Gen: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258) ; mouse ... Rara(19401) , Rarb(218772) , Rarg(19411) , Rxrb(20182)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Retinsäure (RA) ist ein Retinoid mit einer Vielzahl biologischer Effekte. Sie spielt sowohl in normalen als auch in transformierten Zellen eine Rolle bei der Regulierung der Zelldifferenzierung und -proliferation und beeinflusst daher möglicherweise Onkogene. All-trans-Retinsäure (ATRA) gilt als relevantester und funktionell aktivster Metabolit von Vitamin A. RA kann über einen Kernrezeptor als Signalmolekül dienen und so die regionale Differenzierung im zentralen Nervensystem regulieren. Darüber hinaus induziert RA in einer Konzentration von 1 nM (mit maximaler Differenzierung bei 1 µM) die morphologische und funktionelle terminale Differenzierung in einer humanen akuten Promyelozytenleukämie-Zelllinie, was auf eine potenzielle Beteiligung an der Differenzierung spezifischer hämatopoetischer Zellen hinweist. Außerdem kann RA die neuronale Differenzierung indirekt beeinflussen, indem sie die Expression der neuronalen Zelloberflächenrezeptoren für Peptidwachstumsfaktoren modifiziert.

Des Weiteren können RA und andere Retinoide in einer humanen Melanom-Zelllinie die Zellproliferation hemmen und die Tyrosinase-Aktivität stimulieren, während sie gleichzeitig die Adhäsion an das Zellsubstrat und die Motilität in Melanozyten hemmen. ATRA spielt eine wichtige Rolle bei der Bildung des Gefäßsystems von Säugetieren. Konkret reguliert sie die Proliferation von Endothelzellen und das vaskuläre Remodeling während der gesamten Gewebeangiogenese.

Anwendung

• Retinsäure wurde zur Differenzierung embryonaler Stammzellen in Motorneuronen verwendet.
• Es wurde zur Differenzierung von Xenopus-Ektoderm zu Pankreas eingesetzt.
• Es wurde außerdem zur Untersuchung der epigenetischen Regulation durch den RARα (Retinsäure-Rezeptor α) eingesetzt.
• Es wurde zur Untersuchung der Retinsäure-Signalgebung des Übergangs von Prospermatogonien zu Spermatogonien verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

all−trans−Retinsäure (ATRA) ist ein Ligand sowohl für den Retinsäure-Rezeptor (RAR) als auch den Retinoid-X-Rezeptor (RXR). Gebundenes RAR und RXR fungieren als Transkriptionsfaktoren, die das Wachstum und die Differenzierung von normalen und malignen Zellen regulieren. Cytochrom P450 (CYP) katalysiert die 4-Hydroxylierung von ATRA. Retinsäure induziert die Differenzierung embryonaler Stammzellen in neuronale Zellen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite PKC im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H315,H360FD,H410
• P-Sätze: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves