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SML0559

LDN193189 -hydrochlorid

≥98% (HPLC), powder, ALK2/3 inhibitor

Synonym(e):

4-[6-[4-(1-Piperazinyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-chinolin -hydrochlorid, DM-3189

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C25H22N6 · xHCl
CAS-Nummer:
1062368-24-4
Molekulargewicht:
406.48 (free base basis)
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
329825552
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD17392570
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Storage condition:
desiccated

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Produktname

LDN193189 -hydrochlorid, ≥98% (HPLC)

Quality Segment

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated

color

yellow to orange

solubility

H2O: 5 mg/mL, clear (warmed)

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

C(C=N1)(C2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2)=CN4C1=C(C5=CC=NC6=C5C=CC=C6)C=N4.Cl

InChI

1S/C25H22N6.ClH/c1-2-4-24-22(3-1)21(9-10-27-24)23-16-29-31-17-19(15-28-25(23)31)18-5-7-20(8-6-18)30-13-11-26-12-14-30;/h1-10,15-17,26H,11-14H2;1H

InChI key

PCCDKTWDGDFRME-UHFFFAOYSA-N

Application

LDN193189-Hydrochlorid wird als Inhibitor der ALK2/3 (Typ-I-Rezeptor-Serin-Threoninkinasen) eingesetzt, um die Wirkung der Signale von TGFβ1/2/3 (Tumorwachstumsfaktor β) und BMP (morphogenetisches Knochenprotein) auf die Rückenmarksentwicklung beim Zebrafisch zu untersuchen.[1] Es wird auch verwendet, um SMAD (Homologe des Drosophila-Proteins „Mothers against decapentaplegic“) zu inhibieren, um eine nicht neuronale Differenzierung zu unterbinden.

Biochem/physiol Actions

LDN193189 ist ein Dorsomorphinderivat, das ein hoch selektiver Antagonist der BMP-Rezeptorisotypen ALK2 und ALK3 ist (IC50 : 5 bzw. 30 nM). Die Selektivität von LDN193189 für ALK2/3 beträgt das 200-Fache der für die TGF-B-Typ-Rezeptoren ALK4,-5 und -7. In glatten Muskelzellen der Maus hemmt die Substanz die von BMP-4 induzierte Phosphorylierung von SMAD 1/5/8 mit einer IC50 von 5 nM.
LDN193189 ist ein selektiver BMP-Rezeptor-Antagonist.
Obwohl LDN193189 ein Strukturanalogon von Dorsomorphin ist, führen beide Wirkstoffe zu unterschiedlichen Zellantworten. Die In-vitro-Analyse zeigt, dass LDN193189 eine ganze Reihe intrazellulärer Kinasen hemmt, wie etwa die mitogenaktivierten Proteinkinasen 14 und 8 ( p38 bzw. c-Jun N-terminale Kinase) und die mit den Signalmechanismen AKT (Serin-/Threoninkinase) und mTOR (Rapamycin-Zielstruktur bei Säugetieren) assoziierten. Von LDN193189 ist bekannt, dass es die Hämoglobinkonzentration erhöht und so entzündungsbedingte Anämien verhindern hilft.

Preparation Note

Das Produkt ist bei mindestens 5 mg/ml wasserlöslich.

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LDN193189 -hydrochlorid ≥98% (HPLC)

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LDN193189 -hydrochlorid

LDC000067 hydrochloride ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SML2179

LDC000067 hydrochloride

CRT0066101 hydrochloride ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SML1507

CRT0066101 hydrochloride

LDN-212854 ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SML0965

LDN-212854

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

solubility

H2O: 5 mg/mL, clear (warmed)

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

solubility

H2O: 15 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 1 mg/mL, clear (warmed)

storage condition

desiccated

storage condition

protect from light

storage condition

-

storage condition

-

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Questions

1–3 of 3 Questions  

  1. How to interpret water content and salt content values in CoA? They are given in mols and they are huge! I need to make 5mM solution of LDN 193189, how should I take into account these values?

    1 answer

    1. The Certificate of Analysis (CoA) for LDN193189 hydrochloride, lot 0000362892 provides the information regarding water (4 mol) and salt (3.1 mol) content.

      These values are expressed in moles per mole of the compound. This means that for every mole of the compound, there are 4 moles of water and 3.1 moles of salt (likely HCl, as the compound is a hydrochloride salt). These values indicate the degree of hydration and the amount of hydrochloride associated with the compound, which is important for calculating the exact molecular weight to prepare an accurate solution.

      The molecular weight of the free base is provided as 406.48 g/mol. Add the contributions of water (18.015 g/mol per mole) and HCl (36.46 g/mol per mole):
      Adjusted Molecular Weight = 406.48 + ( 4 × 18.015) + (3.1 × 36.46)
      Calculate this value to get the total molecular weight.
      With the adjusted MW, you can prepare your desired solutions.

      Helpful?

  2. Wat is the stability of LDN193189 when lyophilized and in solution?

    1 answer

    1. Unfortunately, the solution stability of the product SML0559 has not been determined.

      Helpful?

  3. How to dilute LDN193189 hydrochloride when it has unknown number of H2O molecules. If I use free base Mw I might overdilute it

    1 answer

    1. The water and salt (HCl) content are reported in the lot specific Certificate of Analysis. The product in water soluble at a minimum of 5 mg/mL. See the link below to review a sample Certificate of Analysis.
      https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/SML0559-5MG0000222043.pdf

      Helpful?

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