R3255

13-cis-Retinolsäure

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): Isotretinoin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₈O₂
• CAS-Nummer: 4759-48-2
• Molekulargewicht: 300.44
• EG-Nummer: 225-296-0
• MDL-Nummer: MFCD00079542
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24278676
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Methode(n): HPLC: suitable
• Farbe: yellow to yellow-orange
• mp (Schmelzpunkt): 172-175 °C (lit.)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H]\C(C(O)=O)=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-
• InChIKey: SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... NOS2(4843) , RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

Beschreibung

Anwendung

13-cis-Retinoic acid has been used:

• as a component of fresh media for LA-N-5 differentiation[1]
• to treat medulloblastoma cells for cell differentiation[2]
• to treat spheroids for generating time-lapse videos[3]
• to examine its head- deforming activity under light and dark conditions in Xenopus laevis[4]

Biochem./physiol. Wirkung

13-cisRetinsäure (RA) hat entzündungshemmende und anti-Tumor-Wirkung. Die Wirkung von RA wird durch RAR-β und RAR-α-Rezeptoren vermittelt. RA vermindert iNOS Expression und Aktivität in Zytokin-stimulierten murinen Mesangiumzellen. Es induziert veränderte Membranpermeabilität der Mitochondrien, beobachtet als Schwellungen und durch Abnahme des Membranpotentials und stimuliert die Freisetzung von Cytochrom C, was Mechanismen über den Apoptoseweg impliziert. Diese Wirkungen werden durch EGTA und Cyclosporin A umgekehrt. RA erhöht auch MMP-1-Protein-Expression, teilweise über erhöhte Transkription.

Leistungsmerkmale und Vorteile

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Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H315,H319,H335,H360FD
• P-Sätze: P202 - P261 - P264 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges