R3255

13-cis-Retinolsäure

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): Isotretinoin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₈O₂
• CAS-Nummer: 4759-48-2
• Molekulargewicht: 300.44
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278676
• UNSPSC Code: 12352106
• EC Number: 225-296-0
• MDL number: MFCD00079542

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• technique(s): HPLC: suitable
• color: yellow to yellow-orange
• mp: 172-175 °C (lit.)
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [H]\C(C(O)=O)=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-
• InChI key: SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
• Gene Information: human ... NOS2(4843), RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916)

Beschreibung

Application

13-cis-Retinoic acid has been used:

• as a component of fresh media for LA-N-5 differentiation
• to treat medulloblastoma cells for cell differentiation
• to treat spheroids for generating time-lapse videos
• to examine its head- deforming activity under light and dark conditions in Xenopus laevis

Biochem/physiol Actions

13-cisRetinsäure (RA) hat entzündungshemmende und anti-Tumor-Wirkung. Die Wirkung von RA wird durch RAR-β und RAR-α-Rezeptoren vermittelt. RA vermindert iNOS Expression und Aktivität in Zytokin-stimulierten murinen Mesangiumzellen. Es induziert veränderte Membranpermeabilität der Mitochondrien, beobachtet als Schwellungen und durch Abnahme des Membranpotentials und stimuliert die Freisetzung von Cytochrom C, was Mechanismen über den Apoptoseweg impliziert. Diese Wirkungen werden durch EGTA und Cyclosporin A umgekehrt. RA erhöht auch MMP-1-Protein-Expression, teilweise über erhöhte Transkription.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• signalword: Danger
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• pictograms: GHS08,GHS07,GHS09
• hcodes: H315,H319,H335,H360D,H410
• pcodes: P202 - P261 - P273 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3