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R7632

Retinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

Retinol
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Synonym(e):

Axerophthol, Vitamin A, Vitamin A1, Vitamin-A-alkohol, all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C20H30O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
286.45
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058018
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-683-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
403040

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biological source

synthetic

Quality Segment

assay

≥95% (HPLC)

form

(Powder or Powder with Lumps)

specific activity

~2700 U/mg

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange

mp

61-63 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI key

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

General description

Retinol oder Vitamin A ist ein primärer Alkohol und die primäre zirkulierende Form von Vitamin A. Es ist biologisch inaktiv. Retinol oder All-trans-Retinol ist ein 20 Kohlenstoffatome enthaltendes Molekül mit Cyclohexenylring, einer Seitenkette mit vier Doppelbindungen (in Trans-Konfiguration) und einer Alkoholgruppe am Ende.

Application

Retinol wurde verwendet:
  • für die Synthese von All-trans-Retinsäure in HepG2-Zellen
  • zur Untersuchung der Wirkung von Retinol auf das Wachstum normaler Kolonzellkulturen der Maus als Organoiden
  • als Standard für die Bestimmung von Vitamin A in Zellen
  • als eine Komponente des chemisch definierten Mediums für eine Hodenorgankultur und Spermatogenese in vitro.

Biochem/physiol Actions

Retinol und dessen Derivate haben Anti-Aging-Eigenschaften. Darüber hinaus wirkt es als Antifalten-Mittel. Aufgrund seiner Photoinstabilität und seinem Hautreizungspotenzial wird es jedoch nur selten in Kosmetikrezepturen verwendet.. Retinol wird für die Behandlung von Dermatosen, einschließlich Lichtalterung, verwendet. Ein Mangel wurde mit der Entstehung von Xerose und follikulärer Hyperkeratose in Verbindung gebracht.
Retinol ist eine Vorstufe von aktiven Retinoiden. Es wird zu Retinaldehyd umgewandelt und anschließend zu Retinsäure. Die Retinsäuren All-trans und 9-cis sind Liganden für nukleäre Rezeptoren, Retinsäurerezeptoren (RAR) und Retinoid-X-Rezeptoren (RXR). Diese Rezeptoren sind transkriptionelle Regulatoren verschiedener Gene.

Packaging

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.
Vor Licht schützende Glasflasche.

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assay

≥95% (HPLC)

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≥95.0% (HPLC)

assay

≥97.5% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

technique(s)

HPLC: suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

technique(s)

HPLC: suitable

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

(Powder or Crystal with Lumps)

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

powder

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Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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