R7632

Retinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

• Synonym(e): Axerophthol, Vitamin A, Vitamin A₁, Vitamin-A-alkohol, all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₃₀O
• CAS-Nummer: 68-26-8
• Molekulargewicht: 286.45
• Beilstein: 403040
• EG-Nummer: 200-683-7
• MDL-Nummer: MFCD00001552
• UNSPSC-Code: 12352205
• eCl@ss: 34058018
• PubChem Substanz-ID: 24899395
• NACRES: NA.79

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: (Powder or Powder with Lumps)
• Spezifische Aktivität: ~2700 U/mg
• Methode(n): HPLC: suitable
• Farbe: yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange
• mp (Schmelzpunkt): 61-63 °C (lit.)
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• InChIKey: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Retinol oder Vitamin A ist ein primärer Alkohol und die primäre zirkulierende Form von Vitamin A. Es ist biologisch inaktiv. Retinol oder All-trans-Retinol ist ein 20 Kohlenstoffatome enthaltendes Molekül mit Cyclohexenylring, einer Seitenkette mit vier Doppelbindungen (in Trans-Konfiguration) und einer Alkoholgruppe am Ende.

Anwendung

Retinol wurde verwendet:

• für die Synthese von All-trans-Retinsäure in HepG2-Zellen
• zur Untersuchung der Wirkung von Retinol auf das Wachstum normaler Kolonzellkulturen der Maus als Organoiden
• als Standard für die Bestimmung von Vitamin A in Zellen
• als eine Komponente des chemisch definierten Mediums für eine Hodenorgankultur und Spermatogenese in vitro.

Biochem./physiol. Wirkung

Retinol ist eine Vorstufe von aktiven Retinoiden. Es wird zu Retinaldehyd umgewandelt und anschließend zu Retinsäure. Die Retinsäuren All-trans und 9-cis sind Liganden für nukleäre Rezeptoren, Retinsäurerezeptoren (RAR) und Retinoid-X-Rezeptoren (RXR). Diese Rezeptoren sind transkriptionelle Regulatoren verschiedener Gene.

Retinol und dessen Derivate haben Anti-Aging-Eigenschaften. Darüber hinaus wirkt es als Antifalten-Mittel. Aufgrund seiner Photoinstabilität und seinem Hautreizungspotenzial wird es jedoch nur selten in Kosmetikrezepturen verwendet.. Retinol wird für die Behandlung von Dermatosen, einschließlich Lichtalterung, verwendet. Ein Mangel wurde mit der Entstehung von Xerose und follikulärer Hyperkeratose in Verbindung gebracht.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Vor Licht schützende Glasflasche.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H317,H319,H360FD,H413
• P-Sätze: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 1
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves