C7522

Kalzium-Ionophor A23187

≥98% (TLC), powder

• Synonym(e): Antibiotic A 23187, Calcimycin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₃₇N₃O₆
• CAS-Nummer: 52665-69-7
• Molekulargewicht: 523.62
• Beilstein: 1096801
• EG-Nummer: 258-084-1
• MDL-Nummer: MFCD00151202
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24277964
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Sterilität: non-sterile
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• Farbe: white to light yellow
• Löslichkeit: ethanol: 5 mg/mL; DMSO: 50 mg/mL
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-positive bacteria; fungi
• Wirkungsweise: cell membrane | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@@]1(O[C@@]2(CC[C@@H](C)[C@@H](Cc3nc4c(C(O)=O)c(NC)ccc4o3)O2)[C@H](C)C[C@H]1C)[C@H](C)C(=O)c5ccc[nH]5
• InChI: 1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31-20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9-8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11,13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1
• InChIKey: HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Calcium-Ionophor A23187 ist ein Carbonsäure-Antibiotikum mit schwacher In-vitro-Aktivität gegen grampositive Organismen. Er steigert das Potenzial von zweiwertigen Ionen, biologische Membranen zu überqueren, und dient somit als Ionophor. Calcium-Ionophor A23187 bildet spezifisch stabile 2:1-Komplexe mit zweiwertigen Kationen und macht diese Ionen in gängigen organischen Lösungsmitteln löslich. Da der Calcium-Ionophor A23187 verbreitet eingesetzt wird, um den intrazellulären Ca2+-Spiegel in intakten Zellen zu erhöhen, dient er als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung und als Inhibitor der mitochondrialen Adenosintriphosphatase-(ATPase-)Aktivität. Calcium-Ionophor A23187 ist ein potenter Induktor der Phosphorylierung von Eukaryotic Initiation Factor 2α (eIF2α) des Toxoplasmas. In der Mauslymphom-Zelllinie (S49)7 leitet er außerdem die Apoptose ein. Jedoch blockiert er die Apoptose in anderen Systemen, zum Beispiel wenn Interleukin-3 (IL-3) aus IL-3-abhängigen Zellen entzogen wird. Calcium-Ionophor A23187 wird häufig als künstliche aktivierende Substanz für menschliche Oozyten verwendet.

with heating or sonication. Solutions are stable for at least 3 months at -20 °C when protected from light and water contamination.

with heating. Solutions are stable for at least 3 months at -20°C when protected from light and water contamination.

Anwendung

Calcium-Ionophor A23187 wird wie folgt verwendet:

• als Stressinduktor im endoplasmatischen Retikulum, um seine Wirkung auf die Expression von UPR-Genen (Unfolded Protein Response) des Toxoplasmas zu untersuchen
• für die Einleitung der Akrosomalreaktion
• im Aktivitätsassay von Ca²⁺-ATPase des sarkoplasmatischen Retikulums (SERCA) aus Skelettmuskel

Das Ionophor ist hochselektiv für Ca²⁺. Verstärkt die Response auf NMDA- aber nicht auf Quisqualat-Rezeptoren. In Zellkultur stimuliert es die Stickstoffmonoxidbildung durch calmodulinabhängige konstitutive NO-Synthase.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves