P8139

Phorbol-12-myristat-13-acetat

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

• Synonym(e): 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-on-12-tetradecanoat-13-acetat, PMA, TPA
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₆H₅₆O₈
• CAS-Nummer: 16561-29-8
• Molekulargewicht: 616.83
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278653
• UNSPSC Code: 12352211
• MDL number: MFCD00036736
• Beilstein/REAXYS Number: 2407201
• Assay: ≥99% (TLC)
• Form: film or powder

Eigenschaften

• Produktname: Phorbol-12-myristat-13-acetat, ≥99% (TLC), film or powder
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99% (TLC)
• form: film or powder
• solubility: DMSO: soluble, ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O
• InChI: 1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
• InChI key: PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

Beschreibung

General description

Phorbol-12-myristate-13-acetat (PMA) weist starke entzündungsfördernde Eigenschaften auf. Es stimuliert die Aktivität der Proteinkinase C (PKC). PMA induziert die Freisetzung von Proteasen, Zytokinen und NADPH-Oxidasen, was zu Gewebeschäden oder Histaminproduktion führt sowie vaskuläres Remodeling, Rötungen, Hitze und Tumorpromotion fördert. Darüber hinaus verstärkt es die Produktion reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) und verringert Enzyme, die an der ROS-Entgiftung beteiligt sind. PMA hemmt auch das basale Niveau von Superoxid-Dismutase (SOD), Katalase und Glutathion-Peroxidase.

Vor der Herstellung wässriger Lösungen in wassermischbarem organischem Lösungsmittel auflösen. DMSO-Lösungen können vor Licht geschützt bei –20 °C mindestens sechs Monate gelagert werden.

Phorbol-12-myristat-13-acetat ist ein Phorbolester. Es wirkt als Tumorpromotor und ist über Proteinkinase C (PKC)-Signalwege an Vorgängen beteiligt wie Gentranskription, Zellwachstum, Zelldifferenzierung, programmiertem Zelltod, Immunsignalweg und Rezeptordesensibilisierung. Phorbol-12-myristat-13-acetat ist außerdem ein Modell zur Untersuchung der wachstumsfaktor-, hormon- und zytokinvermittelten Regulierung des Zellwachstums und der Zelldifferenzierung.

Application

Phorbol-12-Myristat-13-Acetat wird wie folgt eingesetzt:

• Induktion der Differenzierung von THP-1-Monozyten zu Makrophagen
• Stimulation der Proliferation von Lymphozyten des peripheren Bluts
• Induktion von respiratorischen Bursts und Verstärkung der Erzeugung einer ultraschwachen Photonenemission (UPE) aus neutrophilenähnlichen Zellen aus HL-60-Zellen
• in Verbindung mit Ionomycin-Calciumsalz zur Stimulation der T-Zell-Aktivierung
• Stimulation verschiedener Zellen, einschließlich Milzzellen, ruhender Lymphozyten und fetaler Thymozyten
• Aktivierung von PKC (Proteinkinase C) in Zellen

Features and Benefits

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite PKC im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Other Notes

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Disclaimer

Lichtempfindlich

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08,GHS05
• signalword: Danger
• hcodes: H300 + H310 + H330,H314,H317,H334,H351
• pcodes: P202 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves