G4251

L-Glutathion reduziert

≥98.0%

• Synonym(e): Glutathion-SH, γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycin, GSH
• Lineare Formel: H₂NCH(CO₂H)CH₂CH₂CONHCH(CH₂SH)CONHCH₂CO₂H
• CAS-Nummer: 70-18-8
• Molekulargewicht: 307.32
• Beilstein: 1729812
• EG-Nummer: 200-725-4
• MDL-Nummer: MFCD00065939
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 24895164
• NACRES: NA.26

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: L-Glutathion reduziert, ≥98.0%
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98.0%
• Form: powder
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 192-195 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: water: 50 mg/mL, clear, colorless
• Anwendung(en): detection
• Funktionelle Gruppe: amine; carboxylic acid; thiol
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
• InChIKey: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

Beschreibung

Amino Acid Sequence

γ-Glu-Cys-Gly

Allgemeine Beschreibung

Glutathion (GSH) ist ein ubiquitäres Molekül, das in vielen Zellen und Geweben vorkommt. GSH besteht aus den drei Aminosäuren Glycin, Cystein und Glutaminsäure.

Anwendung

Reduziertes L-Glutathion (GSH) wurde für Elutionspuffer verwendet, der zum Eluieren von GST(Glutathion-S-Transferase)-fusionierten Proteinen unter Verwendung von Glutathion-Agarose-Kügelchen diente. Es wird eingesetzt, um GSH-Standardkurven für GSH-Analysen zu erstellen.

In einer Konzentration von 5–10 mM kann es verwendet werden, um Glutathion-S-Transferase (GST) aus Glutathion-Agarose zu eluieren.

Biochem./physiol. Wirkung

Glutathion (GSH) bildet Konjugate mit verschiedenen Metaboliten und Xenobiotika. Es wirkt als wichtiger Co-Faktor für verschiedene Enzyme. GSH ist an zahlreichen Stoffwechsel- und Signalwegen beteiligt. Glutathion fungiert als Thiolpuffer für zelluläre Proteine wie Thioredoxine und Metallothioneine. GSH ist zudem an der Regeneration von Antioxidantien wie Tocopherolen und Ascorbat beteiligt.

Endogenes Antioxidans, das eine wesentliche Rolle bei der Reduktion von im Zellstoffwechsel und beim „oxidativen Burst“ gebildeten reaktiven Sauerstoffspezies spielt. Glutathion-S-Transferase katalysiert die Bildung von Glutathionthioethern mit Xenobiotika, Leukotrienen und anderen Molekülen mit einem elektrophilen Zentrum. Weiterhin bildet Glutathion in Proteinen Disulfidbindungen mit Cysteinresten. Aufgrund dieser Mechanismen kann es den paradoxen Effekt haben, die Wirkung von Antikrebsmitteln zu verringern.

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)