Przejdź do zawartości
Merck

212830

Sigma-Aldrich

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

Synonim(y):

Danishefsky’s diene

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych

Wybierz wielkość

1 G
254,00 zł
5 G
685,95 zł

254,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności

Poproś o zamówienie zbiorcze

Wybierz wielkość

Zmień widok
1 G
254,00 zł
5 G
685,95 zł

About This Item

Wzór liniowy:
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
172.30
Beilstein:
1616761
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

254,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności

Poproś o zamówienie zbiorcze

Poziom jakości

Próba

95%

Formularz

liquid

zanieczyszczenia

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

współczynnik refrakcji

n20/D 1.454 (lit.)

bp

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

gęstość

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

grupa funkcyjna

ether

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+

Klucz InChI

SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Opis ogólny

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene[1][2]. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated[3]. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported[4].

Zastosowanie

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:
  • in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins)[5], 4H-1-aminopyrroles[3] and 4,5H-pyrazoles[3]
  • as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones[6] and pyranones[7]
  • as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones[8] and enaminones[9]
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Flame

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Flam. Liq. 3

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

138.2 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

59 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Tetrahedron, 49, 397-397 (1993)
M Friedrich et al.
Archiv der Pharmazie, 329(7), 361-370 (1996-07-01)
Syntheses of substituted, especially of fluoro substituted benzoxathiole 1,1-dioxides, are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2-alkylidene derivatives 27. Diels-Alder reactions of 27 with 1,1-dimethoxy- and 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4444-4444 (1992)
Orazio A Attanasi et al.
Organic letters, 10(10), 1983-1986 (2008-04-23)
The versatility of the Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of Danishefsky's diene with 1,2-diaza-1,3-butadienes was applied to the synthesis of both 4 H-1-aminopyrroles and 4,5 H-pyrazoles. Thus, the same reagents furnished different types of highly functionalized azaheterocycles essentially depending on their structure: as
Mingji Dai et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(3), 645-657 (2007-01-18)
The paper describes the course of cycloadditions of Diels-Alder dienophiles containing linked enyne sites, each substituted with activating groups. Consistently, it was found that in the enyne cases the Diels-Alder reaction occurred specifically at the acetylenic center. Furthermore, it was

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej