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Merck

有機亜鉛試薬

有機亜鉛試薬を用いる一般的な有機反応

有機亜鉛試薬は、1848年にFranklandにより初めて調製されました。今では強力なC–C結合形成ツールとして有機合成で広く使用されており、Cu(I)が促進する反応(Rieke Metals, Inc.が開発)やPd触媒を用いるクロスカップリング反応(根岸カップリングなど)、さらにはマイケル付加や求核的アミノ化反応に関与しています。興味深いことに、RZnX(R=アルキル、アリール;X=ハロゲン化物)のタイプの有機亜鉛試薬への調製ルートの選択は、これらの化合物の反応性や安定性において重要な役割を担っています。  

私たちは、テトラヒドロフラン溶液として安定なRieke® 有機亜鉛試薬、Rieke® 亜鉛、そして多数の事前に形成されたRieke® 有機亜鉛試薬など、幅広い有機亜鉛化合物を提供しています。Rieke® 亜鉛の発見前、臭化アルキル、臭化アリール、および臭化ビニルまたは塩化物を直接亜鉛金属と反応させることは不可能でした。これらの試薬の調製は、ハロゲン化亜鉛と有機リチウムまたはグリニャール試薬とのメタセシス反応によってのみ可能でした。残念ながら、このアプローチは、プロセスが多くの種類の官能基に対応していなかったため、使用が限られていました。一方、Rieke® 亜鉛は、臭化物または塩化物と直接反応し、ニトリル、エステル、アミド、エーテル、硫化物、およびケトンなどのさまざまな感受性官能基に耐容性を示して、機能的有機亜鉛試薬が得られます。 

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多くの有機亜鉛試薬には自然発火性があるため、試薬の寿命を延ばすためにSure/Seal ボトルを用いた極めて高品質の包装を用いています。拡大し続ける有機金属試薬のポートフォリオでは、試薬を使用する際の針刺し回数を減らすことで無駄を減らし、より不安定な有機金属試薬の分解を抑えるように、25 mL Sure/Seal™包装のみに移行しています。

私たちの信頼できる有機亜鉛試薬を用いてクロスカップリング反応の課題に対処することで、お客様はブレイクスルーの創出に集中し続けることができます。


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    Metal-enhanced organic synthesis via organometallic intermediates is a widely used preparative route for thousands of organic compounds.

  • Tech Bulletin: Handling Pyrophoric Reagents

    Due to the hazardous nature of pyrophoric reagents, we strongly recommend that all users read this bulletin carefully and completely before starting any actual laboratory work.




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