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M8386

Sigma-Aldrich

α,β-Methyleneadenosine 5′-diphosphate sodium salt

CD73 inhibitor

Sinonimo/i:

AMP-CP

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C11H17N5O9P2
Numero CAS:
Peso molecolare:
425.23
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:
NACRES:
NA.51

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Origine biologica

synthetic (organic)

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Solubilità

water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[Na].Nc1ncnc2n(cnc12)C3OC(COP(O)(=O)CP(O)(O)=O)C(O)C3O

InChI

1S/C11H17N5O9P2.Na.H/c12-9-6-10(14-2-13-9)16(3-15-6)11-8(18)7(17)5(25-11)1-24-27(22,23)4-26(19,20)21;;/h2-3,5,7-8,11,17-18H,1,4H2,(H,22,23)(H2,12,13,14)(H2,19,20,21);;
HEBWZOPLDYDXPJ-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

α,β-Methyleneadenosine 5′-diphosphate sodium salt has been used as an ectonucleotidase/CD73 inhibitor to characterize the mode of adenosine production[1] and as an inhibitor for in vitro studies.[2]

Azioni biochim/fisiol

α, β-Methyleneadenosine 5′-diphosphate (AMP-CP) is an ADP analog that as an ability to inhibit ectonucleotidase/ CD73 inhibitor and is used to study adenosinergic signaling regulation via CD73/ecto-5′-nucleotidase.[1][2]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Ischemia-driven expression of CD73 confers tissue protection during liver ischemia/reperfusion.
Charles C Caldwell et al.
Gastroenterology, 135(5), 1460-1462 (2008-10-14)
Camilla Mohlin et al.
Pharmacology, 84(4), 196-202 (2009-09-05)
Extracellular ATP may be metabolized to AMP and adenosine by the ectonucleotidases CD39 and CD73 and, in this study, we characterized the pathways for adenosine formation in human urinary tract epithelial cells. Bladder (RT4) and kidney (A498) epithelial cells were
Adenosine A3 receptor elicits chemoresistance mediated by multiple resistance-associated protein-1 in human glioblastoma stem-like cells.
Torres A
Oncotarget, 7, 67373-67386 (2016)
Gennady G Yegutkin et al.
European journal of immunology, 41(5), 1231-1241 (2011-04-07)
CD73/ecto-5'-nucleotidase dephosphorylates extracellular AMP into adenosine, and it is a key enzyme in the regulation of adenosinergic signaling. The contribution of host CD73 to tumor growth and anti-tumor immunity has not been studied. Here, we show that under physiological conditions
Jussi Niemelä et al.
European journal of immunology, 38(10), 2718-2726 (2008-10-01)
IFN-beta treatment reduces the relapse rate in MS but its mechanism of action remains incompletely understood. Our aim was to clarify the beneficial effect of IFN-beta in the treatment of MS. We assessed the influence of IFN-beta treatment on (i)

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